(2R,4R)-2-(4-{(S)-1-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2-ethoxycarbonyl-ethyl}-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 312297-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-2-(4-{(S)-1-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2-ethoxycarbonyl-ethyl}-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 312297-60-2
• 化学式: C₄₁H₅₈N₂O₅Si
• 分子量: 687.007
• InChiKey: AXFBJDIDZHMIQS-IFGXPOGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(4-{(S)-1-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2-ethoxycarbonyl-ethyl}-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Broad Spectrum 1β-Methylcarbapenem, J-114,870

  摘要：

  An ultra-broad spectrum carbapenem, J-114,870 (1), was synthesized from the corresponding C-2 side chain and 1 beta-methyl carbapenem enolphosphate. Synthesis of the C-2 side chain was accomplished by installation of the benzene part to (4R)-hydroxy-2-pyrrolidone 3, affording 2-phenylpyrrolidine 8a, and asymmetric Michael addition of chiral amine to alpha,beta-unsaturated ester derived from 8a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00685-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanol 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,4R)-2-(4-{(S)-1-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-2-ethoxycarbonyl-ethyl}-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Broad Spectrum 1β-Methylcarbapenem, J-114,870

  摘要：

  An ultra-broad spectrum carbapenem, J-114,870 (1), was synthesized from the corresponding C-2 side chain and 1 beta-methyl carbapenem enolphosphate. Synthesis of the C-2 side chain was accomplished by installation of the benzene part to (4R)-hydroxy-2-pyrrolidone 3, affording 2-phenylpyrrolidine 8a, and asymmetric Michael addition of chiral amine to alpha,beta-unsaturated ester derived from 8a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00685-2