ε-Nitroguanidinocapronsaeure | 29979-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ε-Nitroguanidinocapronsaeure
• 英文别名: 6-[[Amino(nitramido)methylidene]amino]hexanoic acid
• CAS: 29979-96-2
• 化学式: C₇H₁₄N₄O₄
• 分子量: 218.213
• InChiKey: BXRPKDPRTIBOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ε-Nitroguanidinocapronsaeure 、 (2S,4S)-1-叔丁基 2-甲基 4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(6-(3-nitroguanidino)hexanamido)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步评估作为潜在iNOS抑制剂的4-（6-（3-硝基胍基）六氨基）吡咯烷衍生物。

  摘要：

  合成了一系列的4-（6-（3-硝基胍基）己酰胺基）吡咯烷衍生物，并对其抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）同工型的能力进行了评估。所有目标化合物均由市售反式4-羟基-L-脯氨酸分11步制备。初步药理测试表明，与NOS抑制剂N（G）-硝基精氨酸（L）相比，三种化合物17、21和30具有良好的效力（分别为IC（50）= 2.36、2.68和2.5 microM）。 -NNA）（IC（50）= 14.74 microM），并可用作将来探索新型iNOS抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.030
• 作为产物：
  描述：

  6-胍基己酸盐酸盐 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以78.2%的产率得到ε-Nitroguanidinocapronsaeure
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步评估作为潜在iNOS抑制剂的4-（6-（3-硝基胍基）六氨基）吡咯烷衍生物。

  摘要：

  合成了一系列的4-（6-（3-硝基胍基）己酰胺基）吡咯烷衍生物，并对其抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）同工型的能力进行了评估。所有目标化合物均由市售反式4-羟基-L-脯氨酸分11步制备。初步药理测试表明，与NOS抑制剂N（G）-硝基精氨酸（L）相比，三种化合物17、21和30具有良好的效力（分别为IC（50）= 2.36、2.68和2.5 microM）。 -NNA）（IC（50）= 14.74 microM），并可用作将来探索新型iNOS抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.030