5(S)-methyl-4(R)-acetylthiopyrrolidinone | 461648-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5(S)-methyl-4(R)-acetylthiopyrrolidinone
• 英文别名: S-[(2S,3R)-2-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl] ethanethioate
• CAS: 461648-84-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: GHRIFCMLBRYIPQ-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-methyl-4(R)-acetylthiopyrrolidinone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 MOPS buffer 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 sodium (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(R)-2(S)-methyl-5-oxopyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1.BETA.-Methylcarbapenems Bearing 5-Methyl-4-hydroxypyrrolidinone.

  摘要：

  一系列带有5-甲基-4-巯基吡咯烷酮环的1β-甲基碳青霉烯类化合物1a—d已经被合成并评估了其体外抗菌活性和药代动力学参数。大多数化合物表现出了卓越的抗菌活性和对去氢肽酶-1的高稳定性。我们已经从手性纯的氮杂环丙烷酯合成了光学活性的5-甲基-4-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.415
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 5(S)-methyl-4(R)-acetylthiopyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1.BETA.-Methylcarbapenems Bearing 5-Methyl-4-hydroxypyrrolidinone.

  摘要：

  一系列带有5-甲基-4-巯基吡咯烷酮环的1β-甲基碳青霉烯类化合物1a—d已经被合成并评估了其体外抗菌活性和药代动力学参数。大多数化合物表现出了卓越的抗菌活性和对去氢肽酶-1的高稳定性。我们已经从手性纯的氮杂环丙烷酯合成了光学活性的5-甲基-4-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.415