(E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 79786-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(e)-1-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(3'-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 79786-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: JSIAKSJYZDKZEF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6-dihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物用于抗胰蛋白酶药物开发的概况分析

  摘要：

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00698
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold

  摘要：

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00398e

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of 2′-hydroxychalcones
  作者：Yeonjoong Yong、Seunghyun Ahn、Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Geunhyeong Jo、Young Hwa Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3949

  日期：2013.6

  natural sources are well known. In this study, 24 2′‐hydroxychalcones bearing methoxy substituents were synthesized, among which five are new. The NMR data for all synthesized chalcones are described for the first time. The complete assignments of the 1H and 13C NMR data can be used for the identification of newly discovered and widely isolated, synthesized chalcones. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd

  查耳酮对药物化学家很感兴趣，因为它们的结构可以很容易地被各种官能团修饰。来自天然来源的查耳酮的合成和生物活性是众所周知的。在这项研究中，合成了 24 个带有甲氧基取代基的 2'-羟基查尔酮，其中五个是新的。首次描述了所有合成查耳酮的 NMR 数据。1H 和 13C NMR 数据的完整归属可用于鉴定新发现和广泛分离的合成查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Methoxylated 2'-hydroxychalcones as antiparasitic hit compounds
  作者：Chiara Borsari、Nuno Santarem、Juan Torrado、Ana Isabel Olías、María Jesús Corral、Catarina Baptista、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Gesa Witt、Philip Gribbon、Jeanette Reinshagen、Pasquale Linciano、Annalisa Tait、Luca Costantino、Lucio H. Freitas-Junior、Carolina B. Moraes、Pascoalino Bruno dos Santos、Laura Maria Alcântara、Caio Haddad Franco、Claudia Danielli Bertolacini、Vanessa Fontana、Paloma Tejera Nevado、Joachim Clos、José María Alunda、Anabela Cordeiro-da-Silva、Stefania Ferrari、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.017

  日期：2017.1

  Chalcones display a broad spectrum of pharmacological activities. Herein, a series of 2’-hydroxy methoxylated chalcones was synthesized and evaluated towards Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum. Among the synthesized library, compounds 1, 3, 4, 7 and 8 were the most potent and selective anti-T. brucei compounds (EC50 = 1.3–4.2 μM, selectivity index >10-fold). Compound 4 showed

  查耳酮具有广泛的药理活性。在此，合成了一系列的2'-羟基甲氧基化查耳酮，并对其进行了布鲁氏锥虫，克氏锥虫和婴儿利什曼原虫的评价。在合成文库中，化合物1、3、4、7和8是最有效和最具选择性的抗T蛋白。布氏化合物（EC 50  = 1.3-4.2μM，选择性指数> 10倍）。化合物4表现出最好的早期毒性和抗寄生虫特性。使用羟丙基-β-环糊精制剂对BALB / c小鼠进行化合物4的药代动力学研究表明，口服生物利用度提高了7.5倍。
• Profiling of Flavonol Derivatives for the Development of Antitrypanosomatidic Drugs
  作者：Chiara Borsari、Rosaria Luciani、Cecilia Pozzi、Ina Poehner、Stefan Henrich、Matteo Trande、Anabela Cordeiro-da-Silva、Nuno Santarem、Catarina Baptista、Annalisa Tait、Flavio Di Pisa、Lucia Dello Iacono、Giacomo Landi、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Gesa Witt、Philip Gribbon、Manfred Kohler、Oliver Keminer、Birte Behrens、Luca Costantino、Paloma Tejera Nevado、Eugenia Bifeld、Julia Eick、Joachim Clos、Juan Torrado、María D. Jiménez-Antón、María J. Corral、José M Alunda、Federica Pellati、Rebecca C. Wade、Stefania Ferrari、Stefano Mangani、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00698

  日期：2016.8.25

  Flavonoids represent a potential source of new antitrypanosomatidic leads. Starting from a library of natural products, we combined target-based screening on pteridine reductase 1 with phenotypic screening on Trypanosoma brucei for hit identification. Flavonols were identified as hits, and a library of 16 derivatives was synthesized. Twelve compounds showed EC50 values against T. brucei below 10 μM

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。
• Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold
  作者：Brian M. Muller、Jesse Mai、Reid A. Yocum、Marc J. Adler

  DOI：10.1039/c4ob00398e

  日期：——

  The impact of substitution on a novel colorimetric dynamic covalent switching scaffold was investigated using UV/Vis and NMR spectroscopy.

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。