(1H-indol-2-yl)(pyridin-4-yl)methanone | 16658-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(pyridin-4-yl)methanone
• 英文别名: (1H-indol-2-yl)pyridin-4-yl-methanone；indol-2-yl-pyridin-4-yl-methanone；2-Indolyl-4-pyridylketon；2-Isonicotinoyl-indol；1H-indol-2-yl(pyridin-4-yl)methanone
• CAS: 16658-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: KVPYBPJJLOEZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  451.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)(pyridin-4-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-[2-(1-methyl-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-indole
  参考文献：
  名称：

  Scopes,D.I.C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2376 - 2385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3-oxo-3-(pyridin-4-yl)propyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(1H-indol-2-yl)(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的酮类分子内胺化：通过调节N保护基团合成2-acylindoles和2-acylindoline。

  摘要：

  提出了通过I2介导的分子内CN键形成构建2-acylindoles和2-acylindolines的一般方法，并且2-acylindoles或2-acylindolines的选择性形成仅取决于在相同底物骨架中使用的氮保护基团。 。

  DOI：

  10.1039/c3cc40797g

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Chalcones and Indole Derived from Acetyl Pyridines
  作者：S. Santra、B. Jat、P.K. Santra

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21124

  日期：——

  spectrum of biological activities such as antifungal, antimicrobial, antiviral, antitubercular, anticancer etc. [16,17]. In the present study, it was thus been decided to synthesize and characterize chalcones and indole bearing nitrogen containing heterocyclic ring such as pyridine ring with substitutions selected from -F, -NO2, -NH2 and to screen the antibacterial and antifungal activity of the synthesized

  查耳酮由于其多样化的生物和药理活性，在世界范围内引起了广泛的科学研究。在两个芳环上具有取代基的查耳酮表现出抗癌、抗氧化、抗炎、抗菌、抗溃疡、抗疟疾和许多其他活性 [1-9]。查耳酮及其衍生物也被发现可用于各种不同领域，例如人造甜味剂 [10]、闪烁剂 [11]、耐热稳定剂、可见光、紫外线和老化 [12,13]。在农业中，查耳酮用于破坏植物病原生物 [14]。同样，在工业中查耳酮也用于抗晒伤油中 [15]。吲哚核是药用化合物中生物学上可接受的药效团。带有吲哚核的化合物表现出广泛的生物活性，如抗真菌、抗微生物、抗病毒、抗结核、抗癌等 [16,17]。在本研究中，因此决定合成和表征含氮杂环如吡啶环的查尔酮和吲哚，其中取代基选自 -F、-NO2、-NH2，并筛选合成化合物的抗菌和抗真菌活性. 乙酰吡啶类查耳酮和吲哚的合成及抗菌活性 -NH2 并筛选合成化合物的抗菌和抗真菌活性。乙酰吡啶类查耳酮和吲哚的合成及抗菌活性
• A new route to the synthesis of ellipticine quinone from isatin
  作者：Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.098

  日期：2014.1

  ndoline-2,3-dione can be prepared and converted by treatment with sodium hydroxide into 2-isonicotinoyl-1H-indole-3-carboxylic acid as a key intermediate which can be transformed into ellipticine quinone in a two step sequence.

  可以制备1-（2-氧-2-（吡啶-4-基）乙基）二氢吲哚-2,3-二酮，并通过用氢氧化钠处理将其转化为2-异烟酰基-1 H-吲哚-3-羧酸，关键中间体，可以分两步转化为玫瑰树碱醌。
• [EN] PXR AGONISTS AND USES THEREOF FOR GUT BARRIER DYSFUNCTION TREATMENT AND PREVENTION<br/>[FR] AGONISTES DE PXR ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN DYSFONCTIONNEMENT DE LA BARRIÈRE INTESTINALE
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE MEDICINE INC

  公开号：WO2018136575A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Small molecule agonists of the pregnane X receptor (PXR), compositions and methods are disclosed for treating or preventing gut barrier dysfunction, an illness associated with gut barrier dysfunction, toxic or inflammatory injury to intestines, or leaky intestinal (gut) syndrome in a subject.

  本发明揭示了孕烷X受体（PXR）的小分子激动剂、组合物和方法，用于治疗或预防肠道屏障功能障碍、与肠道屏障功能障碍相关的疾病、对肠道的毒性或炎症损伤，或者在受试者中出现的肠道漏综合征。
• COOPER M. M.; HIGNETT G. I.; NEWTON R. F.; JOULE J. A.; HARRIS M.; HINCHL+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 13, 432-434
  作者：COOPER M. M.、 HIGNETT G. I.、 NEWTON R. F.、 JOULE J. A.、 HARRIS M.、 HINCHL+

  DOI：——

  日期：——
• In vitro safety signals for potential clinical development of the anti-inflammatory pregnane X receptor agonist FKK6
  作者：Zdeněk Dvořák、Barbora Vyhlídalová、Petra Pečinková、Hao Li、Pavel Anzenbacher、Alena Špičáková、Eva Anzenbacherová、Vimanda Chow、Jiabao Liu、Henry Krause、Derek Wilson、Tibor Berés、Petr Tarkowski、Dajun Chen、Sridhar Mani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107137

  日期：2024.3