4-甲酰基-2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b]二呋喃 | 178557-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 4-甲酰基-2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b]二呋喃
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 178557-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD09743794
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ZAIUECZNMRBIFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b]二呋喃 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-5,6-dimethyl-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并二呋喃-咪唑鎓盐衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  提出了一系列新颖的4-取代的2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-1H-咪唑鎓盐的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明5，6-二甲基苯并咪唑环或2-甲基苯并咪唑环以及用2-萘甲基取代基或2-萘甲酰基取代基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，3-（2-萘基甲基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-5，发现六甲基二甲基苯并咪唑-3-溴化铵（42）是针对五种人类肿瘤细胞系的最有效衍生物，IC50值为1.06-4.34μM，对SMMC-7721，A549和SW480细胞系更具选择性。3-（2-萘甲酰基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4，5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-2-甲基苯并咪唑-3-溴化铵（37）对SMMC-7721和MCF-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-氯乙氧基)苯 在 正丁基锂 、 溴 、 四氯化锡 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-甲酰基-2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b]二呋喃
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并二呋喃-咪唑鎓盐衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  提出了一系列新颖的4-取代的2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-1H-咪唑鎓盐的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明5，6-二甲基苯并咪唑环或2-甲基苯并咪唑环以及用2-萘甲基取代基或2-萘甲酰基取代基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，3-（2-萘基甲基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-5，发现六甲基二甲基苯并咪唑-3-溴化铵（42）是针对五种人类肿瘤细胞系的最有效衍生物，IC50值为1.06-4.34μM，对SMMC-7721，A549和SW480细胞系更具选择性。3-（2-萘甲酰基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4，5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-2-甲基苯并咪唑-3-溴化铵（37）对SMMC-7721和MCF-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.053

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF NLRP3 INFLAMMASOME<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2019025467A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I); and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及式(I)化合物：(I)；及其药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。所公开的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，并可用于治疗炎症小体活性涉及的疾病，如自炎性和自身免疫疾病以及癌症。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2018215818A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q is O or S; R1 is a cyclic group substituted with at least one group X, wherein R1 may optionally be further substituted; X is any group comprising a carbonyl group; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the dual action of NLRP3 inhibition and the stimulation of insulin secretion.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q为O或S；R1为一个带有至少一个基团X的环状基团，其中R1可以选择性地进一步取代；X为包含羰基的任何基团；R2为在α位取代的环状基团，其中R2可以选择性地进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制和促进胰岛素分泌的双重作用。
• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• [EN] 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009104155A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to novel 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及公式（I）中的新型2-aza-双环[2.2.1]庚烷衍生物，其中A、B、n和R1如描述中所述，并且涉及将这类化合物或这类化合物的药用盐用作药物，特别是用作促觉醒素受体拮抗剂。
• 2C-B-Fly-NBOMe Metabolites in Rat Urine, Human Liver Microsomes and C. elegans: Confirmation with Synthesized Analytical Standards
  作者：Jitka Nykodemová、Anna Šuláková、Petr Palivec、Hedvika Češková、Silvie Rimpelová、Klára Šíchová、Tereza Leonhardt、Bronislav Jurásek、Kateřina Hájková、Tomáš Páleníček、Martin Kuchař

  DOI：10.3390/metabo11110775

  日期：——

  were observed for the three used media. The highest number of metabolites and at highest concentration were found in human liver microsomes. In vivo metabolites detected from rat urine included two poly-hydroxylated metabolites found only in this media. Mycelium matrix contained several dehydrogenated, N-oxygenated, and dibrominated metabolites.

  从化合物Ñ -benzylphenethylamine（NBPEA）类的新颖的精神活性物质在神经生物学和临床研究正在越来越多地利用，作为诊断工具或用于娱乐目的。因此，要了解这些物质的药理学、安全性或潜在毒性，阐明它们的代谢命运是最重要的。一些关于 NBPEA 代谢的研究已经出现，但关于具有四氢苯并二呋喃（“苍蝇”）部分的物质的信息很少。在这里，我们研究了 2-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl) -N- (2-methoxybenzyl ) 的代谢)ethan-1-amine (2C-B-Fly-NBOMe) 在三种不同的系统中：分离的人肝微粒体、Cunninghamella elegans菌丝体，并在大鼠体内。2C-B-Fly-NBOMe 的 I 和 II 相代谢物首先在非靶向筛选中检测到，并通过液相色谱-串联质谱