4-{{4-{[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde | 435268-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{{4-{[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-[4-[2-[4-(Dibutylamino)phenyl]ethynyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethynyl]-2,5-dioctoxybenzaldehyde；4-[2-[4-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl]-2,5-dioctoxyphenyl]ethynyl]-2,5-dioctoxybenzaldehyde
• CAS: 435268-50-1
• 化学式: C₆₃H₉₅NO₅
• 分子量: 946.451
• InChiKey: WSMJWSUSOINIJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  941.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 足球烯 、 4-{{4-{[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到N,N-dibutyl-4-{{4-{{4-(1',5'-dihydro-1'-methyl-2'H-[5,6]fullereno-C60-I_h-[1,9-c]imidazol-5-yl)-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（苯乙炔二基）衍生物的新迭代方法及其在制备富勒烯-低聚（苯乙炔二基）缀合物作为活性光伏材料中的应用

  摘要：

  使用以下反应顺序，通过迭代方法由2,5-双（辛氧基）-4-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]苯甲醛（5）制备双对称取代的oligo（phenyleneethynediyl）（OPE）衍生物：i）Corey-Fuchs二溴代烯烃反应，ii）用过量的二异丙基氨基锂处理，和iii）将所得的末端炔与2,5-二碘-1,4-双（辛氧基）苯（3）进行金属催化的交叉偶联反应（方案2和3）。3）。如此获得的OPE二聚体8和三聚体13与N-甲基甘氨酸和C 60的反应在回流的甲苯中分别得到相应的C 60 OPE共轭物16和17（方案4）。另一方面，用Bu 4 N处理受保护的末端炔烃8和13，然后使所得的9和14与4-碘-N，N-二丁基苯胺在Sonogashira条件下反应，分别得到10和15（方案2和3）。3）。随后用N-甲基甘氨酸和C 60进行治疗在回流的甲苯中，提供了C 60 OPE衍生物18和19（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490266
• 作为产物：
  描述：

  4-{{2,5-bis(octyloxy)-4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-{{4-{[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)phenyl}ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（苯乙炔二基）衍生物的新迭代方法及其在制备富勒烯-低聚（苯乙炔二基）缀合物作为活性光伏材料中的应用

  摘要：

  使用以下反应顺序，通过迭代方法由2,5-双（辛氧基）-4-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]苯甲醛（5）制备双对称取代的oligo（phenyleneethynediyl）（OPE）衍生物：i）Corey-Fuchs二溴代烯烃反应，ii）用过量的二异丙基氨基锂处理，和iii）将所得的末端炔与2,5-二碘-1,4-双（辛氧基）苯（3）进行金属催化的交叉偶联反应（方案2和3）。3）。如此获得的OPE二聚体8和三聚体13与N-甲基甘氨酸和C 60的反应在回流的甲苯中分别得到相应的C 60 OPE共轭物16和17（方案4）。另一方面，用Bu 4 N处理受保护的末端炔烃8和13，然后使所得的9和14与4-碘-N，N-二丁基苯胺在Sonogashira条件下反应，分别得到10和15（方案2和3）。3）。随后用N-甲基甘氨酸和C 60进行治疗在回流的甲苯中，提供了C 60 OPE衍生物18和19（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490266