2,5-dibromo-3,6-dimethyl-aniline | 52126-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,6-dimethyl-aniline
• 英文别名: 2,5-Dibrom-3,6-dimethyl-anilin；3.6-Dibrom-2-amino-p-xylol；3.6-Dibrom-p-xylidin；3,6-Dibromo-2,5-xylidine；2,5-dibromo-3,6-dimethylaniline
• CAS: 52126-10-0
• 化学式: C₈H₉Br₂N
• 分子量: 278.974
• InChiKey: NKMKSSHLOLJSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,6-dimethyl-aniline 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 2,5-dibromo-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  方便合成5-和8-硝基喹唑啉-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  将3-硝基邻苯二甲酸1选择性地转化为两个区域异构的单酯2和3，随后通过Curtius重排将其分别转化为相应的5-和5-硝基喹唑啉-2,4-二酮4和5。硝基的还原分别以良好的产率产生了5-和8-氨基喹唑啉-2，4-二酮6和7。化合物7b和7c与二硫化碳在吡啶中的缩合得到三环衍生物9，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂4,5,6,7-tetrahydro-5-methylimidazo [4,5,1- jk ] [1,4] benzodiazepin-2（1 H）-one（TIBO）的类似物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390204
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,6-dimethylnitrobenzene 生成 2,5-dibromo-3,6-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Eswaran, S. V.; Sajadian, S. K., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 15, p. 1807 - 1820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Restricted Rotation in Aromatic Ketones. I. Substituent Effects on the Barrier to Rotation about the Benzene-to-Carbonyl Bond
  作者：Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.45.2565

  日期：1972.8

  Several aryl isopropyl ketones and aryl benzyl ketones were synthesized and their NMR spectra were recorded at various temperatures. Their temperature dependence was accounted for in terms of the restricted rotation about the benzene-to-carbonyl bond, whose free energies of activation at the coalescence temperatures varied from 9 to 15 kcal/mol according to the steric effect of ortho substituents,

  合成了几种芳基异丙基酮和芳基苄基酮，并在不同温度下记录了它们的核磁共振谱。它们的温度依赖性是根据苯 - 羰基键的受限旋转来解释的，根据邻位取代基的空间效应，其在聚结温度下的活化自由能从 9 到 15 kcal/mol 不等，支撑效应间位取代基和侧链基团的空间效应。
• A convenient synthesis of 5- and 8-nitroquinazoline-2,4-dione derivatives
  作者：D. Aziane、M. Soukri、A. El Hakmaoui、S. Lazar、M. Akssira、E. M. Essassi、G. Guillaumet

  DOI：10.1002/jhet.5570390204

  日期：2002.3

  3-Nitrophthalic acid 1 was converted selectively to the two regioisomeric monoesters 2 and 3, which were subsequently transformed via Curtius rearrangement to the corresponding 5- and 8-nitroquinazoline-2,4-diones 4 and 5, respectively. The reduction of the nitro group produced 5- and 8-aminoquinazoline-2,4-diones 6 and 7, respectively, in good yields. The condensation of compounds 7b and 7c with carbon disulfide

  将3-硝基邻苯二甲酸1选择性地转化为两个区域异构的单酯2和3，随后通过Curtius重排将其分别转化为相应的5-和5-硝基喹唑啉-2,4-二酮4和5。硝基的还原分别以良好的产率产生了5-和8-氨基喹唑啉-2，4-二酮6和7。化合物7b和7c与二硫化碳在吡啶中的缩合得到三环衍生物9，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂4,5,6,7-tetrahydro-5-methylimidazo [4,5,1- jk ] [1,4] benzodiazepin-2（1 H）-one（TIBO）的类似物）。
• Eswaran, S. V.; Sajadian, S. K., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 15, p. 1807 - 1820
  作者：Eswaran, S. V.、Sajadian, S. K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图