Benzaldehyde,4-[[4-ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl]-2,5-bis(octyloxy)- | 435268-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Benzaldehyde,4-[[4-ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl]-2,5-bis(octyloxy)-
• 英文别名: 4-{[ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde
• CAS: 435268-48-7
• 化学式: C₄₉H₇₄O₅
• 分子量: 743.124
• InChiKey: YZSDTEKZZXJPRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  802.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.84
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯 、 Benzaldehyde,4-[[4-ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl]-2,5-bis(octyloxy)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到4,4'-{[2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene]bis{ethyne-2,1-diyl[2,5-bis(octyloxy)-4,1-phenylene]ethyne-2,1-diyl}}bis[2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde]
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（苯乙炔二基）衍生物的新迭代方法及其在制备富勒烯-低聚（苯乙炔二基）缀合物作为活性光伏材料中的应用

  摘要：

  使用以下反应顺序，通过迭代方法由2,5-双（辛氧基）-4-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]苯甲醛（5）制备双对称取代的oligo（phenyleneethynediyl）（OPE）衍生物：i）Corey-Fuchs二溴代烯烃反应，ii）用过量的二异丙基氨基锂处理，和iii）将所得的末端炔与2,5-二碘-1,4-双（辛氧基）苯（3）进行金属催化的交叉偶联反应（方案2和3）。3）。如此获得的OPE二聚体8和三聚体13与N-甲基甘氨酸和C 60的反应在回流的甲苯中分别得到相应的C 60 OPE共轭物16和17（方案4）。另一方面，用Bu 4 N处理受保护的末端炔烃8和13，然后使所得的9和14与4-碘-N，N-二丁基苯胺在Sonogashira条件下反应，分别得到10和15（方案2和3）。3）。随后用N-甲基甘氨酸和C 60进行治疗在回流的甲苯中，提供了C 60 OPE衍生物18和19（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490266
• 作为产物：
  描述：

  4-{{2,5-bis(octyloxy)-4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}ethynyl}-2,5-bis(octyloxy)benzaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Benzaldehyde,4-[[4-ethynyl-2,5-bis(octyloxy)phenyl]ethynyl]-2,5-bis(octyloxy)-
  参考文献：
  名称：

  合成低聚（苯乙炔二基）衍生物的新迭代方法及其在制备富勒烯-低聚（苯乙炔二基）缀合物作为活性光伏材料中的应用

  摘要：

  使用以下反应顺序，通过迭代方法由2,5-双（辛氧基）-4-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]苯甲醛（5）制备双对称取代的oligo（phenyleneethynediyl）（OPE）衍生物：i）Corey-Fuchs二溴代烯烃反应，ii）用过量的二异丙基氨基锂处理，和iii）将所得的末端炔与2,5-二碘-1,4-双（辛氧基）苯（3）进行金属催化的交叉偶联反应（方案2和3）。3）。如此获得的OPE二聚体8和三聚体13与N-甲基甘氨酸和C 60的反应在回流的甲苯中分别得到相应的C 60 OPE共轭物16和17（方案4）。另一方面，用Bu 4 N处理受保护的末端炔烃8和13，然后使所得的9和14与4-碘-N，N-二丁基苯胺在Sonogashira条件下反应，分别得到10和15（方案2和3）。3）。随后用N-甲基甘氨酸和C 60进行治疗在回流的甲苯中，提供了C 60 OPE衍生物18和19（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490266