(2-formylphenyl)diphenylthiophosphine | 50777-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-formylphenyl)diphenylthiophosphine
• 英文别名: 2-(diphenylthiophosphino)benzaldehyde；diphenyl(o-formylphenyl)phosphine sulfide；diphenylthiophosphinobenzaldehyde；2-Diphenylphosphinothioylbenzaldehyde
• CAS: 50777-78-1
• 化学式: C₁₉H₁₅OPS
• 分子量: 322.367
• InChiKey: LPRKCIATRYYLEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-formylphenyl)diphenylthiophosphine 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochemical-mediated solid-state [2+2]-cycloaddition reactions of an unsymmetrical dibenzylidene acetone (monothiophos-dba)

  摘要：

  X 射线显示，一种新型不对称二亚苄基丙酮（monothiophos-dba，化合物 3）含有两个化学上不同的烯烃部分，会发生选择性光化学诱导的 [2+2] 环加成固态转变（单晶和粉末）衍射方法。在单晶中，确定了环加成反应的速率常数 {k = (2.3 ± 0.1) × 10−4 s−1}，实现了 69% 的转化率，这与使用 Nd 的双光子辐照实验相比较：YAG 激光泵浦染料激光，辐射波长为 605 nm（66% 转换率）。 43小时后使用粉末状3实现完全转化。在单晶和粉末形式之间注意到类似的转化（5小时照射后转化为59%和66%）。使用 325 nm 激光照射溶液中的单硫磷-dba，并通过 1 H NMR 光谱监测，表明没有发生环加成，但仅发生光化学诱导的连接未取代芳基的烯烃键的反式 → 顺式异构化（在这些缺电子和极化的 CC 键通过热平衡迅速发生）。

  DOI：

  10.1039/c2ce25480h
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-formylphenyl)diphenylthiophosphine
  参考文献：
  名称：

  含多齿且构象灵活的二亚苄基丙酮配体（dbathiophos）的 Cu I配合物：在催化烯烃环丙烷化中的应用†

  摘要：

  描述了基于二亚苄基丙酮核心结构的dbathiophos（1）的多齿构象柔性配体的合成和表征。配体1对阳离子和中性Cu I物种具有高亲和力。报道了三种独特的Cu I配合物（4–6），表明dbathiophos的配体骨架是半不稳定的，并且能够在Cu I周围采用不同的1,4-dien-3-one构象几何形状。配合物4和6均能有效催化环戊烷的环丙烷化苯乙烯 和 重氮乙酸乙酯 在低催化剂负载量（1摩尔％的铜）下。

  DOI：

  10.1039/c0dt01612h

文献信息

• Pd-Catalyzed P-C Cross-Coupling of Aryl Bromides and Triflates with Hydroxymethylphosphine Sulfide Derivatives
  作者：Hidetoshi Ohta、Qian Xue、Minoru Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201701706

  日期：2018.2.14

  A powerful method for versatile phosphine synthesis: The P–C coupling of hydroxymethylphosphine sulfide derivatives with various aryl bromides and triflates to yield triarylphosphine sulfides has been developed. The new method was successfully applied to the sequential triple coupling of an orthogonally protected precursor to give an unsymmetrically substituted triarylphosphine sulfide.

  通用膦合成的有效方法：已开发了羟甲基膦硫化物衍生物与各种芳基溴化物和三氟甲磺酸酯进行P–C偶联以产生三芳基膦硫化物的方法。该新方法已成功应用于正交保护的前体的顺序三重偶联，从而得到不对称取代的三芳基膦硫化物。
• [Cp2ZrHCl]n a useful reducing agent in phosphorus chemistry
  作者：Maria Zablocka、Bruno Delest、Alain Igau、Aleksandra Skowronska、Jean-Pierre Majoral

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01365-8

  日期：1997.8

  Selective reductions of PO, PS, >CC<, CO bonds with [Cp2ZrHCl]n are described, as well as halogen-hydride exchanges.

  描述了用[Cp 2 ZrHCl] n选择性还原PO，PS，>CC<，CO键，以及卤化物交换的方法。
• Functionalized phosphorus derivatives of Salpen-like compounds: Synthesis and preliminary complexation studies
  作者：Alexandrine Maraval、Germinal Magro、Valérie Maraval、Laure Vendier、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.022

  日期：2006.3

  A new class of Salpen analogues based on phosphorus derivatives where the classical alkylene backbone has been replaced by a N-P-N linkage is described. Such linkage both affords it very good stability in water and an additional (fifth) potentially complexing site. The classical ortho-OH groups have been also replaced by various ortho-substituents, including diphenylphosphino groups. The synthesis of these compounds is easy and their structure can be varied at will at several levels. Several ways of synthesis can be used to combine the various fragments constituting these Salpen analogues. The structure of one of these fragments, an azide, was determined by X-ray crystallography. A preliminary Study of the complexation ability of some of these new ligands was carried out with groups 10 (Ni) and 11 (Au) elements. Depending on the type of substituents and the type of metals used, these compounds can act as mono-, or tetra-dentate ligands. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.