trans-5-(p-(N,N-diphenylamino)styryl)-1,3-di(2-pyridyl)-benzene | 1567317-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-5-(p-(N,N-diphenylamino)styryl)-1,3-di(2-pyridyl)-benzene
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3,5-dipyridin-2-ylphenyl)ethenyl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1567317-16-1
• 化学式: C₃₆H₂₇N₃
• 分子量: 501.63
• InChiKey: YLXOCQQVBXWJJF-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-(p-(N,N-diphenylamino)styryl)-1,3-di(2-pyridyl)-benzene 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-2,2'-(5-(4-(diphenylamino)styryl)-1,3-phenylene)dipyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient acido-triggered reversible luminescent and nonlinear optical switch based on 5-π-delocalized-donor-1,3-di(2-pyridyl)benzenes

  摘要：

  提出了一种基于5-π-离域-供体-1,3-二（2-吡啶基）苯的高效酸触发可逆发光和非线性光学开关。

  DOI：

  10.1039/c5tc01529d
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二溴苄基)磷酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 trans-5-(p-(N,N-diphenylamino)styryl)-1,3-di(2-pyridyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  调整5-π-离域供体-1,3-二（2-吡啶基）苯，相关的环金属化铂（ii）配合物和甲基化盐的偶极二阶非线性光学性质†

  摘要：

  报道了三种5-π-离域给体-1,3-二（2-吡啶基）苯及其相关环金属化铂（II）配合物和N，N-二甲基化碘化物盐的合成与表征。所有化合物的二阶非线性光学（NLO）特性已通过电场诱导的第二谐波生成技术确定，表明如何通过以下方法调节1,3-二（2-吡啶基）苯的μβEFISH绝对值在中心苯环的5位上的取代基的性质，并通过环金属化成Pt或通过N-甲基化大大增加。

  DOI：

  10.1039/c6dt04359c

文献信息

• Platinum(ii) complexes with cyclometallated 5-π-delocalized-donor-1,3-di(2-pyridyl)benzene ligands as efficient phosphors for NIR-OLEDs
  作者：Filippo Nisic、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Dominique Roberto、Adriana Valore、Joanna M. Malicka、Massimo Cocchi、Gemma R. Freeman、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/c3tc32086c

  日期：——

  Two new pincer proligands, namely 5-(p-(N,N-diphenylamino)phenylethynyl)-1,3-di(2-pyridyl)benzene (HL1) and trans-5-(p-(N,N-diphenylamino)styryl-1,3-di(2-pyridyl)benzene (HL2) were prepared together with their N^C^N-coordinated cyclometallated platinum(II) complexes PtL1X (X = Cl, NCS) and PtL2Cl. Both ligands are intensely luminescent in solution (quantum yields > 0.8). PtL1X complexes display high quantum yields in solution whereas that of PtL2Cl is very low due to the ease with which trans to cis isomerisation of the diphenylaminostyryl CC bond occurs. Distinct sets of emission bands attributable to the cis and trans forms are observable in glass at 77 K, the assignments being supported by TD-DFT calculations. Organic light-emitting diodes (OLEDs) have been prepared using the new compounds as phosphorescent emitters. Remarkably, despite the inferior quantum yield of PtL2Cl in solution, the best electroluminescence quantum efficiencies are obtained with this complex, which emerges as an excellent candidate for the preparation of NIR-OLEDs.

  研究人员制备了两种新型钳状原配体，即 5-(对-(N,N-二苯基氨基)苯乙炔基)-1,3-二(2-吡啶基)苯 (HL1) 和反式-5-(对-(N,N-二苯基氨基)苯乙烯基)-1,3-二(2-吡啶基)苯 (HL2)，以及它们的 N^C^N 配位环金属化铂(II)配合物 PtL1X (X = Cl, NCS) 和 PtL2Cl。这两种配体在溶液中都能强烈发光（量子产率大于 0.8）。PtL1X 复合物在溶液中的量子产率很高，而 PtL2Cl 的量子产率则很低，这是因为二苯胺苯乙烯 CC 键很容易发生反式到顺式的异构化。在 77 K 的玻璃中可以观察到顺式和反式的不同发射带，TD-DFT 计算支持了这些分配。利用这些新化合物作为磷光发光体，制备了有机发光二极管（OLED）。值得注意的是，尽管 PtL2Cl 在溶液中的量子产率较低，但这种复合物却能获得最佳的电致发光量子效率，成为制备近红外有机发光二极管的最佳候选化合物。