(Z)-13-benzyloxy-1-trimethylsilyltridec-1,7-diyn-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-13-benzyloxy-1-trimethylsilyltridec-1,7-diyn-3-ene
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-13-phenylmethoxytridec-3-en-1,7-diynyl]silane
• 化学式: C₂₃H₃₂OSi
• 分子量: 352.592
• InChiKey: AOKXGHKZJCYGQW-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Amberlyst^R-15 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 158.67h， 生成 (Z)-13-benzyloxy-1-trimethylsilyltridec-1,7-diyn-3-ene
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g