6-bromo-3-phenanthrenecarboxaldehyde | 97815-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-phenanthrenecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-bromophenanthrene-3-carbaldehyde
• CAS: 97815-07-1
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: OJLNKYQRPBVTLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-phenanthrenecarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl ((6-bromophenanthren-3-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有[6]]烯骨架的1,8-萘二甲酰亚胺的合成与表征†

  摘要：

  一种 1,8-萘二甲酰亚胺已经设计并合成了具有[6] hel烯衍生物的支架。通过手性柱上的HPLC，将[6] hel烯衍生物的（P）-和（M）-对映异构体拆分。[6] hel烯衍生物的单晶表现出1,8-萘二甲酰亚胺单元的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25223f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromostyryl)benzaldehyde 在 四氢呋喃 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以65%的产率得到6-bromo-3-phenanthrenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有[6]]烯骨架的1,8-萘二甲酰亚胺的合成与表征†

  摘要：

  一种 1,8-萘二甲酰亚胺已经设计并合成了具有[6] hel烯衍生物的支架。通过手性柱上的HPLC，将[6] hel烯衍生物的（P）-和（M）-对映异构体拆分。[6] hel烯衍生物的单晶表现出1,8-萘二甲酰亚胺单元的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25223f

文献信息

• Kinetic Control in the Synthesis of a Möbius Tris((ethynyl)[5]helicene) Macrocycle Using Alkyne Metathesis
  作者：Xing Jiang、Joshua D. Laffoon、Dandan Chen、Salvador Pérez-Estrada、Andrew S. Danis、Joaquín Rodríguez-López、Miguel A. Garcia-Garibay、Jun Zhu、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.0c01430

  日期：2020.4.8

  The synthesis of conjugated Möbius molecules remains elusive since twisted and macrocyclic structures are low entropy species sporting their own synthetic challenges. Here we report the synthesis of a Möbius macrocycle in 84% yield from the alkyne metathesis of 2,13-bispropynyl[5]helicene. MALDI-MS, NMR, and X-ray diffraction indicated a trimeric product of two-fold symmetry with PPM/MMP configurations

  共轭莫比乌斯分子的合成仍然难以捉摸，因为扭曲和大环结构是低熵物种，面临着自己的合成挑战。在这里，我们报告了从 2,13-双丙炔基 [5] 螺旋的炔复分解反应以 84% 的产率合成莫比乌斯大环。MALDI-MS、NMR 和 X 射线衍射表明螺旋烯亚基中具有 PPM/MMP 构型的双重对称性三聚体产物。或者，通过 DFT 计算确定了三重对称的 PPP/MMM 结构在热力学上更加稳定，说明这种炔烃复分解环低聚具有显着的动力学选择性。计算研究提供了对动力学选择性的深入了解，证明 PPM/MMP 与 PPP/MMM 非对映测定步骤之间的活化势垒差异为 15.4 kcal/mol。计算（ACID 和 EDDB）和实验（UV-Vis 和荧光光谱和循环伏安法）研究表明炔烃和相邻螺旋基团之间的共轭较弱，并且缺乏显着的全局芳香性。PPM/MMP 对映异构体的分离是通过分析规模的手性 HPLC 实现的。
• 有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
  申请人：清华大学

  公开号：CN111909154B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有如下式的结构：本发明的化合物作为OLED器件中的电子传输层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
• Synthesis of Terminally Fluorinated [7]Helicenes and Their Application to Photochemical Domino Reactions
  作者：Chikako Matsuda、Yuto Suzuki、Hiroshi Katagiri、Takashi Murase

  DOI：10.1002/asia.202001295

  日期：2021.3

  intramolecular Diels−Alder reactions of helicenes deform their π‐conjugated screw‐shaped skeletons. In particular, terminally tetrafluorinated [7]helicene (F4‐[7]helicene) undergoes a photoinduced Diels−Alder reaction followed by a photoinduced double fluorine atom transfer. Herein, we thoroughly investigated this photochemical domino process by decreasing the level of fluorine substitution. F3‐[7]Helicenes

  螺旋分子的分子内Diels-Alder反应使它们的π共轭螺旋形骨架变形。特别是，末端四氟化[7]（烯（F 4- [7] ic烯）经历光诱导的Diels-Alder反应，随后发生光诱导的双氟原子转移。在本文中，我们通过降低氟取代水平来彻底研究了该光化学多米诺过程。F 3 [7]在亲双烯体末端带有两个氟原子的螺内酯经历了光诱导的Diels-Alder反应，但是整个多米诺骨牌过程变慢了。F 2‐ [7] ic烯（仅在亲二烯体末端被氟化）也具有光不稳定性。结果，两个氟原子足以使光化学多米诺反应发生。X射线晶体学分析表明，F 2- [7]螺旋比F 4- [7]螺旋压缩少，表明末端多氟化增强了分子内芳烃-氟芳烃的堆积相互作用，从而促进了转变。
• Gorsane, M.; Martin, R. H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 3, p. 205 - 214
  作者：Gorsane, M.、Martin, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• GORSANE, M.;MARTIN, R. H., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1985, 94, N 3, 205-214
  作者：GORSANE, M.、MARTIN, R. H.

  DOI：——

  日期：——