3-Bromo-6-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-6-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenanthrene
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂
• 分子量: 438.161
• InChiKey: ADIWSIXCLUZBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-6-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenanthrene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以657 mg的产率得到9,12-二溴-二苯并[c,g]菲
  参考文献：
  名称：

  使用炔复分解合成莫比乌斯三（（乙炔基）[5] 螺旋烯）大环的动力学控制

  摘要：

  共轭莫比乌斯分子的合成仍然难以捉摸，因为扭曲和大环结构是低熵物种，面临着自己的合成挑战。在这里，我们报告了从 2,13-双丙炔基 [5] 螺旋的炔复分解反应以 84% 的产率合成莫比乌斯大环。MALDI-MS、NMR 和 X 射线衍射表明螺旋烯亚基中具有 PPM/MMP 构型的双重对称性三聚体产物。或者，通过 DFT 计算确定了三重对称的 PPP/MMM 结构在热力学上更加稳定，说明这种炔烃复分解环低聚具有显着的动力学选择性。计算研究提供了对动力学选择性的深入了解，证明 PPM/MMP 与 PPP/MMM 非对映测定步骤之间的活化势垒差异为 15.4 kcal/mol。计算（ACID 和 EDDB）和实验（UV-Vis 和荧光光谱和循环伏安法）研究表明炔烃和相邻螺旋基团之间的共轭较弱，并且缺乏显着的全局芳香性。PPM/MMP 对映异构体的分离是通过分析规模的手性 HPLC 实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01430
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 碘 、 methyloxirane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-Bromo-6-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用炔复分解合成莫比乌斯三（（乙炔基）[5] 螺旋烯）大环的动力学控制

  摘要：

  共轭莫比乌斯分子的合成仍然难以捉摸，因为扭曲和大环结构是低熵物种，面临着自己的合成挑战。在这里，我们报告了从 2,13-双丙炔基 [5] 螺旋的炔复分解反应以 84% 的产率合成莫比乌斯大环。MALDI-MS、NMR 和 X 射线衍射表明螺旋烯亚基中具有 PPM/MMP 构型的双重对称性三聚体产物。或者，通过 DFT 计算确定了三重对称的 PPP/MMM 结构在热力学上更加稳定，说明这种炔烃复分解环低聚具有显着的动力学选择性。计算研究提供了对动力学选择性的深入了解，证明 PPM/MMP 与 PPP/MMM 非对映测定步骤之间的活化势垒差异为 15.4 kcal/mol。计算（ACID 和 EDDB）和实验（UV-Vis 和荧光光谱和循环伏安法）研究表明炔烃和相邻螺旋基团之间的共轭较弱，并且缺乏显着的全局芳香性。PPM/MMP 对映异构体的分离是通过分析规模的手性 HPLC 实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01430