2-phenyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline | 129201-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline；2-phenyl-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,3(2H)-dione；13-phenyl-8,11,13-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraene-12,14-dione
• CAS: 129201-66-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: BEWLTTITMKHYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  523.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo<1,5-b>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Reaction of Tetrahydro-.beta.-carboline-3-carboxylic Acids with Isocyanates and Isothiocyanates. Kinetic vs Thermodynamic Control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00085a054

文献信息

• Synthesis of new derivatives of β-carboline-hydantoin
  作者：Miguel F. Braña、Mercedes Garrido、María L. López Rodriguez、Pilar Miguel、M. José Morcillo、A. Riaño

  DOI：10.1002/jhet.5570270342

  日期：1990.3

  Reaction of tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acids 4a-c with alkyl and phenyl isocyanates in acetone provide the corresponding 2,5-disubstituted 1,3-dioxo-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carbolines 2a-r.

  四氢-β-咔啉-3-羧酸4a-c与烷基和苯基异氰酸酯在丙酮中的反应提供相应的2,5-二取代的1,3-二氧代-6 H -1,2,3,5,11,11a -六氢咪唑并[1,5 - b ]-β-咔啉2a-r。
• BRANA, MIGUEL F.;GARRIDO, MERCEDES;RODRIGUEZ, MARIA L. LOPEZ;MIGUEL, PILA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 703-706
  作者：BRANA, MIGUEL F.、GARRIDO, MERCEDES、RODRIGUEZ, MARIA L. LOPEZ、MIGUEL, PILA+

  DOI：——

  日期：——
• BRANA, MIGUEL F.;GARRIDO, MERCEDES;LOPEZ, M. LUZ;DE, MIGUEL PILAR;RIANO, +, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 1793-1810
  作者：BRANA, MIGUEL F.、GARRIDO, MERCEDES、LOPEZ, M. LUZ、DE, MIGUEL PILAR、RIANO, +

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMIDAZO[1',5':1,6] PYRIDO[3,4-B]INDOLES DERIVATIVES AND THERAPEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DES IMIDAZO[1',5':1,6] PYRIDO[3,4-B]INDOLES ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURTILLAN

  公开号：WO2008101824A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The present invention relates to a compound of the formula (I) in which: R1 is a hydrogen atom or a C₁- C₆ alkoxy group; R2 is a hydrogen atom or a C₁- C₆ alkyl group optionally substituted by a hydroxy group; R3 is a hydrogen atom, a C₁- C₆ alkyl group optionally substituted by a hydroxy group, or an aryl group optionally substituted by a sulfonic group; the pointed line of the cycle is absent and ---R 6 is === O or __ R 6 in which R6 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a C₁- C₆ alkyl group; or the pointed line of the cycle is a bond and ---R 6 is R6 in which R6 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a C₁- C₆ alkyl group; ---R 4 is ===x in which X is a hydrogen or sulphur atom or - R 4 in which R4 is a hydrogen atom or a C₁- C₆ alkyl group; R5 is a C₁- C₆ alkyl group, a C₂-C₆ alkenyl group, a C₃-C₁₂ cycloalkyl group, an arl group, an arylcarbonyl group or an aralkyl group, the aryl group being optionally substituted by a halogen atom, a C₁- C₆ alkoxy group or a C₁- C₆ alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms. The invention also relates to the use of the compound as a drug, to a method for preparing the same and to the use thereof in pharmaceutical and/or cosmetic compositions, in particular for regulating the waking-sleeping circadian cycle.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule générale (I) suivante (I) dans laquelle: R1 représente un atome d hydrogène ou un groupe alkoxyen C₁- C₆; R2 représente un atome d hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆, éventuellement substitué par un groupe hydroxy; R3représente un atome d hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué par un groupe hydroxy,ou un groupe aryle substitué par un groupe sulfonique; le trait en pointillés du cycle est absent et ---R 6 représente === O ou __ R 6 dans lequel R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe alkyle en C₁-C₆; ou le trait en pointillés cycle représente une liaison et ---R 6 représente R 6 dans lequel R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe alkyle en C₁-C₆; ---R 4 représente ===x dans lequel X représente un atome d'oxygène ou de soufre ou - R 4 dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆; R5 représente un groupe alkyle en C₁- C₆, un groupe alcényle en C₂-C₆, un groupe cycloalkyle en C₃-C₁₂, un groupe aryle, un groupe arylcarbonyle ou un groupe aralkyle, le groupe aryle étant éventuellement substitué par un atome d'halogène, un groupe alkoxy en C₁-C₆ ou un groupe alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, pour son utilisation en tant que médicament, son procédé de préparation et son utilisation dans des compositions pharmaceutiques et/ou cosmétiques, en particulier dans la régulation du cycle circadien veille-sommeil.
• Stereospecificity in the Reaction of Tetrahydro-.beta.-carboline-3-carboxylic Acids with Isocyanates and Isothiocyanates. Kinetic vs Thermodynamic Control
  作者：Maria L. Lopez-Rodriguez、M. Jose Morcillo、Mercedes Garrido、Bellinda Benhamu、Virginia Perez、Jose G. de la Campa

  DOI：10.1021/jo00085a054

  日期：1994.3