(+/-)-(Z,5R*)-1-benzyloxy-6-(triisopropylsilyloxy)hex-2-en-5-ol | 229467-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(Z,5R*)-1-benzyloxy-6-(triisopropylsilyloxy)hex-2-en-5-ol
• 英文别名: (Z)-6-phenylmethoxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-4-en-2-ol
• CAS: 229467-08-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: IIWPRRSWESZLAF-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(Z,5R*)-1-benzyloxy-6-(triisopropylsilyloxy)hex-2-en-5-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (+/-)-(2R*,5R*)-2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的羟基硒化物和羟基硫化物环化合成四氢呋喃的区域化学控制

  摘要：

  通过酸催化以内lexo模式环化的羟基硒化物（10a）和（11a）以及通过exo环化的羟基硫化物（10c）和（11c）对四氢呋喃的合成进行有效的区域化学控制模式。通过相关羟基硒化物的环化，获得了（+）-Rolliniastatin 1的C15–C20片段。半经验计算（PM3）用于合理化实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00149-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-[(triisopropylsilyl)oxy]propane 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (+/-)-(Z,5R*)-1-benzyloxy-6-(triisopropylsilyloxy)hex-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的羟基硒化物和羟基硫化物环化合成四氢呋喃的区域化学控制

  摘要：

  通过酸催化以内lexo模式环化的羟基硒化物（10a）和（11a）以及通过exo环化的羟基硫化物（10c）和（11c）对四氢呋喃的合成进行有效的区域化学控制模式。通过相关羟基硒化物的环化，获得了（+）-Rolliniastatin 1的C15–C20片段。半经验计算（PM3）用于合理化实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00149-0

文献信息

• Regiochemical control in the synthesis of tetrahydrofurans by acid-catalyzed cyclization of hydroxy selenides and hydroxy sulfides
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Renato Noto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00149-0

  日期：1999.4

  An efficient regiochemical control in the synthesis of tetrahydrofurans was achieved by acid-catalyzed cyclization of hydroxy-selenides (10a) and (11a) which cyclize in the endolexo mode and by hydroxy-sulfides (10c) and (11c) which cyclize in the exo mode. By cyclization of the relevant hydroxy-selenides, the C15–C20 fragment of (+)-Rolliniastatin 1 was obtained. Semiempirical calculations (PM3) were

  通过酸催化以内lexo模式环化的羟基硒化物（10a）和（11a）以及通过exo环化的羟基硫化物（10c）和（11c）对四氢呋喃的合成进行有效的区域化学控制模式。通过相关羟基硒化物的环化，获得了（+）-Rolliniastatin 1的C15–C20片段。半经验计算（PM3）用于合理化实验结果。