chrysene-3-carbonitrile | 36288-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: chrysene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyanochrysene；3-Cyano-chrysen
• CAS: 36288-23-0
• 化学式: C₁₉H₁₁N
• 分子量: 253.303
• InChiKey: VSTKHGVXSCDMAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  505.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chrysene-3-carbonitrile 在 溴 作用下， 以 (MeO)3PO 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 6,12-dibromo-3-cyanochrysene
  参考文献：
  名称：

  CHRYSENES FOR GREEN LUMINESCENT APPLICATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有绿色发射的花菲化合物，其在电致发光应用中有用。它还涉及包括这种花菲化合物的活性层的电子装置。

  公开号：

  US20080303428A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 chrysene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效合成取代的菊花

  摘要：

  通过使用氯化铂（II）对乙炔基萘进行6-内挖-环化反应，已快速合成了取代的chrysenes 。环化前体是由可商购获得的2-溴醛直接制备的，其合成过程涉及Cannizzaro触发级联反应以及随后的脱水和甲硅烷基化反应。这种短的合成程序可以快速获得具有有用电子特性的生物活性分子的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.004

文献信息

• Photocyclization Reactions of Aryl Polyenes. V. Photochemical Synthesis of Substituted Chrysenes
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v72-081

  日期：1972.2.15

  The photocyclization-oxidation reaction of 1,6-di-p-substituted-phenyl-1,3,5-hexatrienes gave 3,9-disubstituted-chrysenes. Similarly, irradiation of 1-p-substituted-phenyl-6-phenyl-1,3,5-hexatrienes yielded 3-substituted-chrysenes. The 3-substituted-chrysenes were independently prepared in a high yield by the photocyclization-oxidation of 1-α-naphthyl-2-p-substituted-phenylethylenes.

  1,6-二对位取代苯基-1,3,5-己三烯的光环化-氧化反应产生了3,9-二取代蒽。类似地，对1-对位取代苯基-6-苯基-1,3,5-己三烯的辐射处理产生了3-取代蒽。通过1-α-萘基-2-对位取代苯乙烯的光环化-氧化，高产率地独立制备了3-取代蒽。
• Photochemical Synthesis of Some Mono-Substituted Chrysenes
  作者：Peter H. GORE、Fadhil S. KAMONAH

  DOI：10.1055/s-1978-24889

  日期：——
• GORE P. H.; KAMONAH F. S., SYNTHESIS, 1978, NO 10, 773-775
  作者：GORE P. H.、 KAMONAH F. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CHRYSENES FOR GREEN LUMINESCENT APPLICATIONS<br/>[FR] CHRYSÈNES UTILES POUR DES APPLICATIONS LUMINESCENTES DE COULEUR VERTE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2008150940A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] This invention relates to chrysene compounds having green emission, that are useful in electroluminescent applications. It also relates to electronic devices in which the active layer includes such a chrysene compound.
  [FR] La présente invention concerne des composés de chrysène émettant une couleur verte, qui sont utiles dans des applications électroluminescentes. Cette invention porte également sur des dispositifs électroniques dans lesquels la couche active renferme un tel composé de chrysène.
• An efficient synthesis of substituted chrysenes
  作者：Lee Eccleshare、Sean Selzer、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.004

  日期：2017.2

  Substituted chrysenes have been swiftly synthesised by the 6-endo-dig cyclisation of ethynylnaphthalenes using platinum(II) chloride. Cyclisation precursors were directly prepared from commercially available 2-bromoaldehydes in a telescoped synthetic procedure involving a Cannizzaro triggered cascade and subsequent dehydration and desilylation. This short synthetic procedure allows rapid access to

  通过使用氯化铂（II）对乙炔基萘进行6-内挖-环化反应，已快速合成了取代的chrysenes 。环化前体是由可商购获得的2-溴醛直接制备的，其合成过程涉及Cannizzaro触发级联反应以及随后的脱水和甲硅烷基化反应。这种短的合成程序可以快速获得具有有用电子特性的生物活性分子的衍生物。