1-bromo-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one | 123436-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 123436-04-4
• 化学式: C₆H₆BrN₃O₃
• 分子量: 248.036
• InChiKey: OVIVDBZHORUOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 六氟异丙醇 、 苯甲酰氟 、 C₇₂H₉₈Co₂N₄O₈ 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-1-(2-nitroimidazol-1-yl)-3-fluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物对映选择性氟化中协同催化的机理研究

  摘要：

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。

  DOI：

  10.1021/ja207256s
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 1,3-二溴丙酮 、 potassium carbonate 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HWANG, D. -R.;DENCE, C. S.;BONASERA, T. A.;WELCH, M. J., APPL. RADIAT. AND ISOTOP. A, 40,(1989) N, C. 117-126

  摘要：

  DOI：