2-(aminooxy)-N,N-dimethylacetamide | 138224-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(aminooxy)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-aminooxy-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 138224-86-9
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11521349
• 分子量: 118.136
• InChiKey: TVEFEFAEGQGTCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminooxy)-N,N-dimethylacetamide 、 6-chloro-2-[2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-4-trifluoromethyl-phenyl]-8-methylbenzo[d][1,3]oxazin-4-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-chloro-2-[2-(3-chloropyridin-2-yl)-4-trifluoromethyl-benzoylamino]-N-dimethylcarbamoylmethoxy-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMOYLMETHOXY- AND CARBAMOYLMETHYLTHIO- AND CARBAMOYLMETHYLAMINO BENZAMIDES FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS
  [FR] CARBAMOYLMÉTHOXY- ET CARBAMOYLMÉTHYLTHIO- ET CARBAMOYLMÉTHYLAMINO-BENZAMIDES POUR LUTTER CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES INVERTÉBRÉS

  摘要：

  本发明涉及取代的氨甲酰氧甲氧基和氨甲酰硫代基苯甲酰胺化合物（I）及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，以及包含它们的组合物。该发明还涉及利用氨甲酰氧甲氧基和氨甲酰硫代基苯甲酰胺化合物或包含这些化合物的组合物来对抗无脊椎动物害虫。此外，该发明涉及应用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013024169A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-N,N-dimethylacetamide 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.84 mg的产率得到2-(aminooxy)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团使钯催化脂族酮的β-C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  脂族酮的直接芳基化反应是通过Pd催化的β-C（sp 3）-H键功能化，以2-（氨基氧基）-N，N-二甲基乙酰胺作为新型的瞬态导向基团（TDG），这表明了出色的导向作用产生中等至良好产量的芳基化产品的能力。此外，该反应可以耐受酮和芳基碘的丰富底物。这项研究扩大了TDG的应用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00646
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 2-(aminooxy)-N,N-dimethylacetamide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 以59%的产率得到methyl 4-((2-oxocyclopentyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团使钯催化脂族酮的β-C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  脂族酮的直接芳基化反应是通过Pd催化的β-C（sp 3）-H键功能化，以2-（氨基氧基）-N，N-二甲基乙酰胺作为新型的瞬态导向基团（TDG），这表明了出色的导向作用产生中等至良好产量的芳基化产品的能力。此外，该反应可以耐受酮和芳基碘的丰富底物。这项研究扩大了TDG的应用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00646

文献信息

• Carbamoylmethoxy- and Carbamoylmethylthio- and Carbamoylmethylamino Benzamides for Combating Invertebrate Pests
  申请人：Deshmukh Prashant

  公开号：US20140243196A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to substituted carbamoylmethoxy and carbamoylmethylthio benzamide compounds and the stereoisomers, salts, tautomers and N-oxides thereof and to compositions comprising the same. The invention also relates to the use of the carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio-benzamide compounds or of the compositions comprising such compounds for combating invertebrate pests. Furthermore, the invention relates to methods of applying such compounds.

  本发明涉及取代的氨基甲氧基和氨基甲基硫基苯甲酰胺化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，以及包含它们的组合物。本发明还涉及使用氨基甲氧基和氨基甲基硫基苯甲酰胺化合物或包含这些化合物的组合物来对抗无脊椎动物害虫。此外，本发明还涉及应用这些化合物的方法。
• The Synthesis and γ-Aminobutyric Acid Transaminase Inhibition of Aminoöxy Acids and Related Compounds
  作者：E. L. Schumann、L. A. Paquette、R. V. Heinzelman、D. P. Wallach、J. P. DaVanzo、M. E. Greig

  DOI：10.1021/jm01238a006

  日期：1962.5.1
• 5-SUBSTITUTED-2-PHENYLAMINO BENZAMIDES AS MEK INHIBITORS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1780197B9

  公开（公告）日：2011-04-06
• [EN] CARBAMOYLMETHOXY- AND CARBAMOYLMETHYLTHIO- AND CARBAMOYLMETHYLAMINO BENZAMIDES FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] CARBAMOYLMÉTHOXY- ET CARBAMOYLMÉTHYLTHIO- ET CARBAMOYLMÉTHYLAMINO-BENZAMIDES POUR LUTTER CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES INVERTÉBRÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013024169A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to substituted carbamoylmethoxy and carbamoylmethylthio benzamide compounds (I) and the stereoisomers, salts, tautomers and N-oxides thereof and to compositions comprising the same. The invention also relates to the use of the carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio-benzamide compounds or of the compositions comprising such compounds for combating invertebrate pests. Furthermore, the invention relates to methods of applying such compounds.

  本发明涉及取代的氨甲酰氧甲氧基和氨甲酰硫代基苯甲酰胺化合物（I）及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，以及包含它们的组合物。该发明还涉及利用氨甲酰氧甲氧基和氨甲酰硫代基苯甲酰胺化合物或包含这些化合物的组合物来对抗无脊椎动物害虫。此外，该发明涉及应用这些化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ketones Enabled by a Transient Directing Group
  作者：Yangyang Wang、Gaorong Wu、Xiaobo Xu、Binghan Pang、Shaowen Liao、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00646

  日期：2021.5.21

  The direct arylation of aliphatic ketones has been developed via Pd-catalyzed β-C(sp3)–H bond functionalization with 2-(aminooxy)-N,N-dimethylacetamide as a novel transient directing group (TDG), which showed remarkable directing ability to generate arylated products in moderate to good yields. Furthermore, the reaction can tolerate abundant substrate of ketones and aryl iodides. This study expands

  脂族酮的直接芳基化反应是通过Pd催化的β-C（sp 3）-H键功能化，以2-（氨基氧基）-N，N-二甲基乙酰胺作为新型的瞬态导向基团（TDG），这表明了出色的导向作用产生中等至良好产量的芳基化产品的能力。此外，该反应可以耐受酮和芳基碘的丰富底物。这项研究扩大了TDG的应用范围。