6,8-二甲氧基-2-苯基苯并吡喃-4-酮 | 75523-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6,8-二甲氧基-2-苯基苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 吗啉,4-[(2-丙炔-1-氧基)甲基]-
• 英文名称: 6,8-dimethoxyflavone
• 英文别名: 6,8-dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one；6,8-Dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-on；6.8-Dimethoxy-flavon；6,8-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 75523-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: ZDKKBYGKYAQKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二甲氧基-2-苯基苯并吡喃-4-酮 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 6,8-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  6：8-二羟基黄酮的合成

  摘要：

  描述了合成6：8-二羟基黄酮的途径的工作，其中一种被证明是成功的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88029-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1-(2-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoyl)-ethylen 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 6,8-二甲氧基-2-苯基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Simpson, Chemistry and industry, 1955, p. 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocyclization of 2-Chloro-Substituted 1,3-Diarylpropan-1,3-diones to Flavones
  作者：Berta Košmrlj、Boris Šket

  DOI：10.1021/ol701654c

  日期：2007.9.1

  The photochemical behavior of 2-halo-substituted 1,3-diarylpropan-1,3-dione strongly depends on the nature of the halogen atom bonded and the presence of electron-donor groups on the phenyl ring. In the case of 2-chloro-1,3-diphenylpropan-1,3-dione and 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1,3-dione, cyclization to flavones was the sole reaction pathway, whereas in the case of 2-chloro-1,3-di(4-methoxyphenyl)propan-1,3-dione, only products derived from alpha-cleavage were observed. 2-Fluoro derivatives of 1,3-diarylpropan-1,3-diones were photostable; on the other hand, 2-chloro-2-fluoro derivates resulted in 3-fluoroflavones.
• A synthesis of 6:8-dihydroxyflavone
  作者：J.E. Gown、S.P.MacGiolla Riogh、G.J. MacMahon、S. Ó'Cléirigh、E.M. Philbin、T.S. Wheeler

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88029-1

  日期：1958.1

  Work on routes to the synthesis of 6:8-dihydroxyflavone, one of which proved successful, is described.

  描述了合成6：8-二羟基黄酮的途径的工作，其中一种被证明是成功的。
• Simpson, Chemistry and industry, 1955, p. 1672
  作者：Simpson

  DOI：——

  日期：——