(3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanol | 120265-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 120265-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD12723588
• 分子量: 244.29
• InChiKey: RCAWJBRAQKFPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5-35.8 °C
• 沸点：
  216-222 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.18 g/cm3(Temp: 16 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 (±)-2,6-dimethoxy-12d-methyl-4b,8b,12b-tri-n-propyltribenzotriquinacene
  参考文献：
  名称：

  单，双和三取代的三苯并三喹并苯衍生物的区域控制合成和光学拆分：进一步组装成分子正方形和立方体的关键构件。

  摘要：

  的4个手性的合成regiocontrolled Ç 1或- C ^ 3 -symmetrical tribenzotriquinacene（TBTQ）衍生物在外围位置[（2,6-（OME）轴承甲氧基或羟基基团2，（±） - 18和（±） - 20 ; 2,6-（OH）2，（±） - 19 ;和-2,6,10-（OME）3，（±） - 21。]通过两种不同的合成方案被报告的化合物（±） - 19，（ ±）-20和（±）-21和两个（已知的）单取代的C 1对称TBTQ类似物[2-OH（±）-23和2-OMe（±）-通过手性HPLC可以很容易地拆分[ 24 ]，并且通过X射线晶体学和/或圆二色性（CD）研究来确定它们的绝对构型。三种紧密相关的TBTQ衍生物的光学分辨率[2,6-（OMe）2，（±）-18 ; 2-OMe，（±）-22；和2-OH，（±）-25 ]含有相同的外围取代基，但其他桥头残

  DOI：

  10.1021/jo501904y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酮 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用异丙醇光驱动 MPV 型将芳基酮/醛还原为醇

  摘要：

  醇是药物、农用化学品和精细化学品的多功能结构基序。在绿色化学方面，非常需要开发更可持续和更具成本效益的将酮/醛转化为醇的工艺。在此，开发了一种使用异丙醇作为还原剂和溶剂，在t- BuOLi存在下，在室温空气气氛下将酮/醛还原为醇的直接光驱动策略。这种操作简单的光促进 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原可用于生产各种苯甲醇衍生物，也可应用于生物活性分子和 PEEK 模型化合物，展示了其应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc02449c

文献信息

• Synthesis of Polyfunctionalized Triaryllanthanum Reagents by Using Ph₃ La and Related Species as Exchange Reagents
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Fabien Kohl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201801527

  日期：2018.8.1

  Ph3La⋅5 LiCl and the related (m‐xylyl)3La⋅5 LiCl were used as Hal/La exchange reagents (Hal=Br, I) for the preparation of various triaryl‐ and triheteroaryl‐lanthanum derivatives. These new exchange reagents are compatible with isoquinolines and some functional groups such as a nitrile or an ester. The reactivity of the resulting lanthanum compounds towards electrophiles, such as ketones, aldehydes

  pH值3的La ⋅ 5 LiCl和相关的（米-二甲苯）3的La ⋅ 5的LiCl用作哈尔/ LA交换试剂（HAL = Br的，I）关于各种三芳基和triheteroaryl镧衍生物的制备。这些新的交换试剂与异喹啉和某些官能团（例如腈或酯）兼容。研究了所得镧化合物对亲电子试剂（如酮，醛，N，N-二甲基酰胺和伯烷基卤化物）的反应性。此外，还开发了Pd催化与芳基溴化物的交叉偶联程序。
• The Halogen–Samarium Exchange Reaction: Synthetic Applications and Kinetics
  作者：Lucile Anthore‐Dalion、Andreas D. Benischke、Baosheng Wei、Guillaume Berionni、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201814373

  日期：2019.3.18

  Fast I/Sm and Br/Sm exchanges take place when various aromatic or heterocyclic iodides and bromides are treated with nBu2SmCl⋅4 LiCl and nBu3Sm⋅5 LiCl, respectively. The resulting organosamarium reagents were efficiently quenched with aldehydes, ketones, and imines. Also, they undergo acylations when treated with N,N‐dimethylamides leading to ketones. The rate of the Br/Sm exchange for a typical aryl

  当分别用n Bu 2 SmCl·4 LiCl和n Bu 3 Sm·5 LiCl处理各种芳族或杂环碘化物和溴化物时，会发生快速的I / Sm和Br / Sm交换。将所得有机sa试剂有效地用醛，酮和亚胺淬灭。同样，当用N，N-二甲基酰胺处理时，它们会发生酰化反应，生成酮。确定了典型的芳基溴的Br / Sm交换速率，发现其比Br / Mg交换快8.5×10 5，这表明金属交换速率与碳的离子特性有关。金属键和对金属的电负性。
• Co ^I ‐Catalyzed Barbier Reactions of Aromatic Halides with Aromatic Aldehydes and Imines
  作者：Marc Presset、Jérôme Paul、Ghania Nait Cherif、Nisanthan Ratnam、Nicolas Laloi、Eric Léonel、Corinne Gosmini、Erwan Le Gall

  DOI：10.1002/chem.201806239

  日期：2019.3.21

  The reductive Barbier coupling of aromatic halides and electrophiles has been achieved using a CoBr2/1,10‐phenanthroline catalytic system and over stoichiometric amounts of zinc. The reaction displayed a broad scope of substrates, including (hetero)aryl chlorides as pro‐nucleophiles and aldehydes or imines as electrophiles, leading to diarylmethanols and diarylmethylamines in moderate to excellent

  使用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和超过化学计量的锌可以实现芳香族卤化物和亲电试剂的还原Barbier偶联。该反应显示出广泛的底物范围，包括（杂）芳基氯化物作为亲核试剂和醛或亚胺类作为亲电试剂，分别导致了中等至极好的收率的二芳基甲醇和二芳基甲胺。
• Triflimide-catalyzed allylsilane annulations of benzylic alcohols for the divergent synthesis of indanes and tetralins
  作者：Jordan C. T. Reddel、Weiwei Wang、Kalli Koukounas、Regan J. Thomson

  DOI：10.1039/c6sc04762a

  日期：——

  development of a triflimide-catalyzed annulation of benzylic alcohols with allylsilanes for the synthesis of indane or tetralin structures is reported. In this fragment coupling reaction, complexity is built rapidly from readily available starting materials to yield diverse sets of products with up to three contiguous stereocenters. Indanes or tetralins can be generated from common precursors depending

  据报道，用三氟甲酰亚胺催化的苄醇与烯丙基硅烷的环合反应可用于茚满或四氢化萘结构的合成。在这种片段偶联反应中，从容易获得的起始原料迅速建立了复杂性，以产生具有多达三个连续立体中心的多种产品。取决于所使用的烯丙基硅烷试剂的结构，茚满或四氢化萘可以从常见的前体中生成。几种木脂素天然产物的简洁合成突显了这种新设计方法的实用性。
• Picosecond Kinetic Study of the Photoinduced Homolysis of Benzhydryl Acetates:  The Nature of the Conversion of Radical Pairs into Ion Pairs
  作者：Libby R. Heeb、Kevin S. Peters

  DOI：10.1021/ja077105n

  日期：2008.2.6

  conversion of benzhydryl acetate geminate radical pairs to contact ion pairs following photoinduced homolysis in solution is studied using picosecond pump-probe spectroscopy. The dynamics for the decay of the geminate radical pairs into contact ion pairs is modeled within a Marcus-like theory for nonadiabatic electron transfer. A second decay channel for the geminate radical pairs is diffusional separation

  使用皮秒泵-探针光谱研究了在溶液中光致均裂后，乙酸二苯甲酯成对自由基对转化为接触离子对。双自由基对衰减为接触离子对的动力学在非绝热电子转移的类马库斯理论中建模。成对自由基对的第二个衰变通道是向自由基扩散分离。后一过程的动力学揭示了成对中两个自由基之间相互作用的能量。