2-溴-3-丁基噻吩 | 145543-82-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3-丁基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3-butylthiophene
• 英文别名: 2-bromo-3-(n-butyl)thiophene
• CAS: 145543-82-4
• 化学式: C₈H₁₁BrS
• 分子量: 219.145
• InChiKey: KNBLITSBUDZSJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236 ºC
• 密度：
  1.361
• 闪点：
  97 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

应用 2-溴-3-丁基噻吩是噻吩类衍生物，用作医药中间体。

制备 2-溴-3-丁基噻吩是一种有机中间体，可通过先对3-溴噻吩进行第一步溴代，再进行第二步溴代来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-丁基噻吩 生成 5-溴-4-丁基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Combination regimens using progesterone receptor modulators

  摘要：

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烯丙基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1至C3烷基、取代的C1至C3烷基、芳基、取代的芳基、C1至C3烷氧基、取代的C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、或取代的C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NO2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基炔基、或取代的炔基、C1至C6烷氧基、取代的C1至C6烷氧基、氨基、C1至C6氨基烷基、或取代的C1至C6氨基烷基；R5从包含O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、NO2、氨基和C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕或用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症；多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌瘤和腺癌，或减轻副作用或循环性月经出血。该发明的其他用途包括促进食物摄入。

  公开号：

  US06444668B1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-溴-3-丁基噻吩
  参考文献：
  名称：

  低聚噻吩桥连共价有机骨架

  摘要：

  二维共价有机框架 (2D-COFs) 是结晶多孔材料，包含排列整齐的 π 堆积结构柱。考虑到这些材料在有机电子学和光电子学中的应用，基于低聚噻吩的 COF 的构建将是非常可取的。然而，这种材料的实现仍然是一个挑战，特别是在横向共轭亚胺连接的 COF 方面。我们开发了一种新的构建块设计，在原本对称的主链上采用不对称修饰，使我们能够构建一系列具有可调电子特性的高度结晶的四噻吩衍生的 COF。研究这些材料的光学响应，我们首次观察到跨亚胺键的 COF 亚基之间形成电荷转移状态。我们相信，我们的新构建块设计为从各种扩展构建块构建有序的 COF 提供了通用策略，从而大大扩展了适用分子的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01631

文献信息

• Evaporable organic semiconductive material and use thereof in an optoelectronic component
  申请人：Hildebrandt Dirk

  公开号：US09127020B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to compounds of general formula IIIa and their use in optoelectronic components.

  这项发明涉及一般式IIIa的化合物及其在光电子元件中的应用。
• Combination regimens using progesterone receptor modulators
  申请人：Wyeth

  公开号：US06444668B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor having the general structure: wherein R1 and R2 may be single substituents or fused to form spirocyclic or hetero-spirocyclic rings; R3 is H, OH, NH2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 allyl C3 to C6 alkenyl, substituted C1 to C6 alkenyl, alkynyl, or substituted alknyl, CORC; RC is H, C1 to C3 alkyl, substituted C1 to C3 alkyl, aryl, substituted aryl, C1 to C3 alkoxy, substituted C1 to C3 alkoxy, C1 to C3 aminoalkyl, or substituted C1 to C3 aminoalkyl; R4 is H, halogen, CN, NO2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 alkyl alkynyl, or substituted alkynyl, C1 to C6 alkoxy, substituted C1 to C6 alkoxy, amino, C1 to C6 aminoalkyl, or substituted C1 to C6 aminoalkyl; and R5 is selected from a trisubstituted benzene ring of a five or six membered ring with 1, 2, or 3 heteroatoms from the group including O, S, SO, SO2 or NR6 and containing one or two independent substituents from the group including H, halogen, CN, NO2, amino, and C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxy, C1 to C3 aminoalkyl, CORF, or NRGCORF; or pharmaceutically acceptable salt thereof. These methods of treatment may be used for contraception or for the treatment and/or prevention of secondary amenorrhea, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis; polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon, prostate, or inmization of side effects or cyclic menstrual bleeding. Additional uses of the invention include stimulation of food intake.

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烯丙基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1至C3烷基、取代的C1至C3烷基、芳基、取代的芳基、C1至C3烷氧基、取代的C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、或取代的C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NO2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基炔基、或取代的炔基、C1至C6烷氧基、取代的C1至C6烷氧基、氨基、C1至C6氨基烷基、或取代的C1至C6氨基烷基；R5从包含O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、NO2、氨基和C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕或用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症；多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌瘤和腺癌，或减轻副作用或循环性月经出血。该发明的其他用途包括促进食物摄入。
• Study of an Efficient and Selective Bromination Reaction of Substituted Thiophenes
  作者：Kenneth J. Hoffmann、Per H.J. Carlsen

  DOI：10.1080/00397919908086142

  日期：1999.5

  Abstract Bromination in concentrated solutions of substituted thiophenes in acetic acid with NBS at room temperature was studied. Under the conditions, bromination readily took place with high regioselectivity at the 2-ring positions, > 99 %. The developed method was demonstrated to be suitable for multimolar preparations.

  摘要 研究了室温下用 NBS 在取代的噻吩的乙酸浓缩溶液中的溴化。在该条件下，溴化很容易在 2 环位置以高区域选择性发生，> 99 %。所开发的方法被证明适用于多摩尔制剂。
• Poly[3,3′-dialkyl-2,2′-(ethyne-1,2-diyl)bis(thiophene)]: electrically conducting and fluorescent polymers incorporating a rigid acetylenic spacer
  作者：Siu-Choon Ng、Teng-Teng Ong、Hardy S. O. Chan

  DOI：10.1039/a805840g

  日期：——

  A series of poly[3,3′-dialkyl-2,2′-(ethyne-1,2-diyl)bis(thiophene)]s, comprising a rigid carbon-carbon triple bond between two bithiophene repeating units, were synthesized. The improved rigidity of the polymer backbone led to an increased fluorescent quantum yield in comparison to poly(3-alkylthiophene)s. A generic trend depicting decreasing Stokes shift in the fluorescence spectra with increasing pendant alkyl chain length was observed. The incorporation of the acetylenic spacer also resulted in a significant red shift in the absorption spectra in comparison to poly(3-alkylthiophene)s, corresponding to an increase in effective conjugation over the entire series of polymers. These polymers, upon doping with iodine or ferric chloride, gave electrical conductivity in the range of 10 0 to 10 –4 S cm –1 . Thermochromism studies showed a blue shift in absorption peak as the temperature changes from 25 to 180°C. The influence of alkyl chain length and the acetylenic spacer on the conductivity and UV-VIS absorption is also discussed. In situ electrochemical doping studies were monitored using UV-VIS-near infrared absorption spectroscopy and showed the evolution of polaron bands at around 1.4 eV.

  一系列聚[3,3-二烷基-2,2-(乙炔-1,2-二基)双(噻吩)]，在两个联噻吩重复单元之间包含刚性碳-碳三键，合成的。与聚（3-烷基噻吩）相比，聚合物主链刚性的提高导致荧光量子产率增加。观察到荧光光谱中斯托克斯位移随烷基侧链长度增加而减少的一般趋势。与聚(3-烷基噻吩)相比，炔属间隔基的引入还导致吸收光谱发生显着红移，这对应于整个系列聚合物的有效共轭的增加。这些聚合物在掺杂碘或氯化铁后，电导率在 10 范围内 0 至 10 Ø4 厘米 Ø1 。热致变色研究表明，随着温度从 25 到 180°C 变化，吸收峰发生蓝移。还讨论了烷基链长度和炔属间隔基对电导率和 UV-VIS 吸收的影响。使用 UV-VIS-近红外吸收光谱监测原位电化学掺杂研究，并显示极化子带在 1.4 eV 左右的演变。
• AB Block Copoly(3-alkylthiophenes): Synthesis and Chiroptical Behavior
  作者：Michiel Verswyvel、Frederic Monnaie、Guy Koeckelberghs

  DOI：10.1021/ma2021503

  日期：2011.12.27

  polymerization but vary in the length of the respective blocks. The chiroptical behavior was studied by changing the ratio solvent/nonsolvent, meanwhile monitoring the UV–vis and circular dichroism (CD) spectra. Three series were investigated: one in which both blocks aggregate simultaneously, one in which the achiral block stacks before the chiral block, and one in which the chiral block stacks first followed

  在本文的第一部分中，研究了由这些聚合物最常用的引发剂Ni（dppp）Cl 2引发的AB型嵌段共聚（3-烷基噻吩）的合成。在本研究中，相应的1确定了所有可能的端基的1 H NMR共振。该结果证实了以下假设：Ni（dppp）物种可以返回到聚合物链的起点，并且传播可以发生在链的两端。本文的下一部分将研究具有一个手性嵌段的AB型嵌段共聚（3-烷基噻吩）的手性行为，并将其结果与相应的无规共聚物进行比较。为了仅获得AB型嵌段共聚物，由改性的Ni引发剂制备聚合物。它们都具有相同的聚合度，但是各个嵌段的长度不同。通过更改溶剂/非溶剂比率来研究手性行为，同时监测UV-vis和圆二色性（CD）光谱。研究了三个系列：一种是两个嵌段同时聚集，一种是非手性嵌段在手性嵌段之前堆叠，另一种是手性嵌段先堆叠，然后是非手性嵌段。发现当块独立地堆叠时，后者的（手性/非手性）堆叠受到前者的显着影响。如果聚合物链的两个嵌段同时聚