5-溴-4-丁基噻吩-2-甲醛 | 305800-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴-4-丁基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-bromo-4-butylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 305800-44-6
• 化学式: C₉H₁₁BrOS
• 分子量: 247.156
• InChiKey: QDCIJCPHCWULQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-丁基噻吩-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2'-{[5,5'-(benzo[2,1-b:3,4-b']dithien-2,7-diyl)bis(4-butylthien-5,2-diyl)]bis(methan-1-yl-1-ylidene)}dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用 的含苯并和萘并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的低聚物的合成和表征† ‡

  摘要：

  含稠合苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDT）和萘[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的双氰基乙烯基（DCV）封端低聚物1-7（ NDT）作为中心核心已经被合成和表征。这些低聚物由于中央稠环系统的插入而显示出优异的热稳定性，从而允许通过梯度升华以高产率进行纯化。对于参比化合物，非融合四聚体DCV4T，新的低聚物在吸收光谱和发射光谱中表现出七色变迁，并且在薄膜中具有较大的带隙。由于较高的LUMO能量水平，它们相对于C 60表现出足够的能量偏移以实现有机太阳能电池中有效的电荷转移。同时，低水平的HOMO能级会导致高的开路电压（V OC）。结果，衍生自新型低聚物和C 60的平面异质结（PHJ）太阳能电池可提供高达1.21 V的非常高的开路电压（V OC）和高达2.7％的功率转换效率（PCE）。包含低聚物1-4和C 60的体异质结（BHJ）器件的V OC略低，为1 V，导致效率高达3

  DOI：

  10.1039/c4tc00335g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-丁基噻吩 生成 5-溴-4-丁基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Combination regimens using progesterone receptor modulators

  摘要：

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烯丙基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1至C3烷基、取代的C1至C3烷基、芳基、取代的芳基、C1至C3烷氧基、取代的C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、或取代的C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NO2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基炔基、或取代的炔基、C1至C6烷氧基、取代的C1至C6烷氧基、氨基、C1至C6氨基烷基、或取代的C1至C6氨基烷基；R5从包含O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、NO2、氨基和C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕或用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症；多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌瘤和腺癌，或减轻副作用或循环性月经出血。该发明的其他用途包括促进食物摄入。

  公开号：

  US06444668B1

文献信息

• Cyclocarbamate derivatives as progesterone receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20020049204A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  This invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 may be single substituents or fused to form spirocyclic or hetero-spirocyclic rings; R 3 is H, OH, NH 2 , C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, substituted C 1 to C 6 alkenyl, alkynyl, or substituted alkynyl, COR C ; R C is H, C 1 to C 3 alkyl, substituted C 1 to C 3 alkyl, aryl, substituted aryl, C 1 to C 3 alkoxy, substituted C 1 to C 3 alkoxy, C 1 to C 3 aminoalkyl, or substituted C 1 to C 3 aminoalkyl; R 4 is H, halogen, CN, NO 2 , C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, alkynyl, or substituted alkynyl, C 1 to C 6 alkoxy, substituted C 1 to C 6 alkoxy, amino, C 1 to C 6 aminoalkyl, or substituted C 1 to C 6 aminoalkyl; and R 5 is selected from a trisubstituted benzene ring of a five or six membered ring with 1, 2, or 3 heteroatoms from the group including O, S, SO, SO 2 or NR 6 and containing one or two independent substituents from the group including H, halogen, CN, NO 2 , amino, and C 1 to C 3 alky, C 1 to C 3 alkoxy, C 1 to C 3 aminoalkyl, COR F , or NR G COR F ; or pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using the compounds as antagonists of the progesterone receptor.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1到C6烷基、取代的C1到C6烷基、C3到C6烯基、取代的C1到C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1到C3烷基、取代的C1到C3烷基、芳基、取代的芳基、C1到C3烷氧基、取代的C1到C3烷氧基、C1到C3氨基烷基或取代的C1到C3氨基烷基； R4为H、卤素、CN、NO2、C1到C6烷基、取代的C1到C6烷基、炔基或取代的炔基、C1到C6烷氧基、取代的C1到C6烷氧基、氨基、C1到C6氨基烷基或取代的C1到C6氨基烷基；R5从包括O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、 、氨基和C1到C3烷基、C1到C3烷氧基、C1到C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作孕激素受体拮抗剂的药物组合物和方法。
• Molecular Acceptors Based on a Triarylborane Core Unit for Organic Solar Cells
  作者：Yingjian Yu、Bin Meng、Frieder Jäkle、Jun Liu、Lixiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201904178

  日期：2020.1.16

  n-type organic/polymer semiconductors. A series of new molecular acceptors based on triarylborane is reported here. These molecules are designed with a boron atom that bears a bulky 2,4,6-tri-tert-butylphenyl (Mes*) substituent at the core and strong electron-withdrawing 2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)malononitrile (IC) units as the end-capping groups that are linked to the core by bithiophene

  表现出p-π*共轭的三芳基硼烷是设计n型有机/聚合物半导体的通用构建基块。此处报道了一系列基于三芳基硼烷的新型分子受体。这些分子设计有一个硼原子，该硼原子的核心带有一个庞大的2,4,6-三叔丁基苯基（Mes *）取代基，并具有强吸电子的2-（3-oxo-2,3-dihydroinden-1 -亚苯基）丙二腈（IC）单元作为通过联噻吩桥连接至核心的封端基团。将丁基或丁氧基引入联噻吩单元以调节光电性能。这些分子显示出几乎是平面的骨架，其核心具有高度局部的位阻，较低的LUMO / HOMO能级以及跨越可见区的宽吸收带，这些都是用作有机太阳能电池（OSC）应用中的电子受体的非常理想的特性。丁基与联噻吩桥的连接导致骨架略微扭曲，进而促进了良好的溶解性和均质的供体/受体共混物形态，而丁氧基的引入导致改善的平面性，薄膜状态下的有利堆积以及带隙大大减小。基于这些分子的OSC器件具有令人鼓舞的光伏性能，功率转换效率高达4
• Enhancing performance of non-fullerene organic solar cells via side chain engineering of fused-ring electron acceptors
  作者：Cenqi Yan、Yang Wu、Jiayu Wang、Rong Li、Pei Cheng、Huitao Bai、Zhiqiang Zhan、Wei Ma、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.065

  日期：2017.4

  fused-ring electron acceptors with indacenodithiophene as core, 2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene) malononitrile as end groups, thiophene with different side chains as π bridge are designed, synthesized and applied in non-fullerene organic solar cells (OSCs). The effects of alkyl side chains on absorption, energy level, molecular packing, domain size, domain purity, charge transport and photovoltaic performance

  以茚并二噻吩为核，2-（3-氧代-2,3-二氢茚基-1-亚烷基）丙二腈为末端，侧链为π桥的噻吩为核心的一系列稠环电子受体的设计，合成和应用。非富勒烯有机太阳能电池（OSC）。系统地研究了烷基侧链对吸收，能级，分子堆积，畴尺寸，畴纯度，电荷传输和光伏性能的影响。通过在空间位阻效应方面，侧链碳原子数的增加会使HOMO的能级稍微降低，使LUMO的能级升高，从而使开路电压从0.84 V逐渐增加。短路电流，填充因子和效率随烷基链的脂肪族碳原子数非单调变化，并且当碳原子数为6时同时达到最大值。
• CYCLOCARBAMATE DERIVATIVES AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20090111802A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention provides compounds of Formula (I): wherein R 1 and R 2 are independent substituents or are fused to form spirocyclic rings; R 3 , R C , and R 4 are as defined herein; and R 5 is a substituted benzene ring or a substituted five or six membered heterocyclic ring having in its backbone 1, 2, or 3 heteroatoms including O, S, SO, SO 2 or NR 6 ; or pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using the compounds as antagonists of the progesterone receptor.

  该发明提供了式（I）的化合物：其中R1和R2是独立的取代基或融合形成螺环状环；R3，RC和R4如本文所定义；而R5是取代苯环或在其骨架中具有1、2或3个杂原子，包括O，S，SO，SO2或NR6的取代五元或六元杂环；或其药学上可接受的盐，以及使用该化合物作为孕激素受体拮抗剂的药物组合物和方法。
• Oriented Thiophene‐Extended Benzotrithiophene Covalent Organic Framework Thin Films: Directional Electrical Conductivity
  作者：Laura Frey、Jonas Fredrik Pöhls、Matthias Hennemann、Andre Mähringer、Stephan Reuter、Timothy Clark、Ralf Thomas Weitz、Dana Dina Medina

  DOI：10.1002/adfm.202205949

  日期：2022.11

  TTTBA, with surface areas as high as 932 and 1200 m2 g−1, respectively. Oriented thin films are grown successfully on different substrates, as indicated by grazing incidence diffraction (GID). Room-temperature in-plane electrical conductivity of up to 10−4 S m−1 is measured for both COFs. Temperature-dependent electrical conductivity measurements indicate activation energies of ≈123.3 meV for BTT TTA and

  描述了基于新型噻吩扩展的苯并三噻吩 (BTT) 结构单元的共价有机框架 (COF) 的合成，它与三嗪基胺 (1,3,5-triazine-2,4,6-triyl) 结合三苯胺 (TTA) 或 (1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(([1,1´-biphenyl]-4-amine)) (TTTBA)) 提供结晶和多孔亚胺-链接的 COF，BTT TTA 和 BTT TTTBA，表面积分别高达 932 和 1200 m 2  g -1。如掠入射衍射 (GID) 所示，定向薄膜在不同基板上成功生长。室温面内电导率高达 10 −4  S m −1是针对两个 COF 测量的。温度相关的电导率测量表明，BTT TTA 的活化能约为 123.3 meV，BTT TTTBA 的活化能约为 137.5 meV，两种 COF 均通过跳跃机制进行陷阱主导的电荷传输。此外，导电原子力显微镜揭示了定向