2-chloro-N-[(3R,4S,5S)-4-[(2-chloroacetyl)amino]-5-(diethoxymethyl)oxolan-3-yl]acetamide | 185146-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-chloro-N-[(3R,4S,5S)-4-[(2-chloroacetyl)amino]-5-(diethoxymethyl)oxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 185146-38-7
• 化学式: C₁₃H₂₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 357.234
• InChiKey: NBJPUJGKUKJNHA-UWJYBYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiobenzoate 、 2-chloro-N-[(3R,4S,5S)-4-[(2-chloroacetyl)amino]-5-(diethoxymethyl)oxolan-3-yl]acetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,5-anhydro-3,4-bis[(benzoylthio)acetamido]-3,4-dideoxy-D-ribose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  一类新的五配位核糖核酸酶抑制剂：核糖核苷和脱水戊呋喃氧铼（V）配合物的合成、表征和抑制研究

  摘要：

  本文介绍了一类新的稳定核糖核酸酶 (RNase) 抑制剂的合成、表征和动力学研究。本文首次合成了二氨基核苷和二氨基戊醛糖的氧铼 (V) 复合物。稳定性研究表明，复合物在 pH 3 和 13 之间在 25-80°C 的温度下稳定 24 小时，在 ReO 核心没有发生配体交换或差向异构化。动力学研究表明，9-(2',3'-二氨基-2',3'-双脱氧-β-d-呋喃核糖基)腺嘌呤的氧铼(V)复合物的顺式(1a)和反式(1b)非对映异构体( 13) 是嘌呤特异性核糖核酸酶 RNase U2 的极好抑制剂。Dixon 和 Lineweaver-Burke 分析表明抑制是竞争性的，抑制常数 (Kis) 分别为 15 和 93 μM。这些复合物与先前报道的核苷钒醇盐抑制剂具有等效的抑制效力，并具有在水溶液中完全稳定的额外优势。牛...

  DOI：

  10.1021/ja9611248
• 作为产物：
  描述：

  2,5:3,4-dianhydro-D-lyxose diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 叠氮化锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 2-chloro-N-[(3R,4S,5S)-4-[(2-chloroacetyl)amino]-5-(diethoxymethyl)oxolan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的五配位核糖核酸酶抑制剂：核糖核苷和脱水戊呋喃氧铼（V）配合物的合成、表征和抑制研究

  摘要：

  本文介绍了一类新的稳定核糖核酸酶 (RNase) 抑制剂的合成、表征和动力学研究。本文首次合成了二氨基核苷和二氨基戊醛糖的氧铼 (V) 复合物。稳定性研究表明，复合物在 pH 3 和 13 之间在 25-80°C 的温度下稳定 24 小时，在 ReO 核心没有发生配体交换或差向异构化。动力学研究表明，9-(2',3'-二氨基-2',3'-双脱氧-β-d-呋喃核糖基)腺嘌呤的氧铼(V)复合物的顺式(1a)和反式(1b)非对映异构体( 13) 是嘌呤特异性核糖核酸酶 RNase U2 的极好抑制剂。Dixon 和 Lineweaver-Burke 分析表明抑制是竞争性的，抑制常数 (Kis) 分别为 15 和 93 μM。这些复合物与先前报道的核苷钒醇盐抑制剂具有等效的抑制效力，并具有在水溶液中完全稳定的额外优势。牛...

  DOI：

  10.1021/ja9611248

文献信息

• Wentworth Jr., Paul; Janda, Kim D., Synlett, 1997, # 5, p. 537 - 543
  作者：Wentworth Jr., Paul、Janda, Kim D.

  DOI：——

  日期：——