(R)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol | 89102-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-[(S)-oxiran-2-yl]undecan-1-ol；(-)-(2S,3R)-1,2-epoxi-3-tridecanol；(2S,3R)-1,2-epoxy-3-tridecenol；(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 89102-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: LGZFFGLHTVVJLY-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol 在 copper(I) bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7S,8R)-2-methyl-2-octadecene-7,8-diol 8-EE ether
  参考文献：
  名称：

  赤型-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯的两种对映体的合成：蚊子产卵引诱剂信息素1的主要成分

  摘要：

  （5 S，6 R）-（+）-和（5 R，6 S）-（-）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物（蚊子淡色库蚊的产卵引诱剂信息素）均采用Sharpless合成不对称环氧化为起始步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91574-1
• 作为产物：
  描述：

  2-十三(碳)烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (R)-2-(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (−)-trans-、(+)-trans- 和 (+)-cis-disparlures 全合成中的有机催化环氧化

  摘要：

  已经描述了一种用于合成 (−)-反式-、(+)-反式-和 (+)-顺式-disparlures 的简单、灵活和有效的有机催化合成方法。关键反应顺序包括有机催化的不对称 Jørgensen 环氧化、Wittig 烯化、环氧化物迁移和 Mitsunobu 转化反应。在通过 Jørgensen 环氧化关键步骤合成异对映异构体的过程中，实现了出色的对映体纯度 (≥99%)。

  DOI：

  10.1039/d2ob02195a

文献信息

• A Facile Synthesis of Both Enantiomers of 6-Acetoxy-5-hexadecanolide, a Major Component of Mosquito Oviposition Attractant Pheromones
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200801134

  日期：——

  The stereoselective synthesis of (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, and its enantiomer are reported. The synthesis was completed over seven steps in 28 % overall yield by using Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed cyclic acetal formation as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enantioselective total synthesis of cis -(+)- and trans -(+)-disparlure
  作者：Yuvraj Garg、Anand Kumar Tiwari、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.024

  日期：2017.8

  An expedient enantioselective synthetic approach for the gypsy moth sex-attractant pheromone cis-(+)-1 and trans-(+)-disparlure 2 is described employing the optimized combination of organocatalytic MacMillan’s self aldol reaction, Wittig olefination, regioselective ring opening of an epoxide and Mitsunobu esterification reactions as key steps.

  描述了吉普赛蛾吸引性信息素顺-（+）- 1和反式-（+）-分散剂2的权宜的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化MacMillan的自身羟醛反应，Wittig烯烃化，对映体的区域选择性开环的优化组合。环氧和Mitsunobu酯化反应是关键步骤。
• Stereoselective synthesis of the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone from a β-lithiopropionate equivalent
  作者：Nabin C. Barua、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87287-2

  日期：1986.1
• BARUA N. C.; SCHMIDT R. R., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 16, 4471-4474
  作者：BARUA N. C.、 SCHMIDT R. R.

  DOI：——

  日期：——
• OTSUKA, TATSUYA;MORI, KEHNDZI
  作者：OTSUKA, TATSUYA、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——