(S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-hexyl]-5-methyl-5H-furan-2-one | 197968-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-hexyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 197968-27-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 452.666
• InChiKey: CRMXKKAFZPZOTR-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-hexyl]-5-methyl-5H-furan-2-one 在 chromium dichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Celite 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-4-[(E,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[(2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-[(Z)-dec-1-enyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)butyl]oxolan-2-yl]non-6-en-8-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(5-hexenyloxy)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酰溴 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 红铝 、 肼 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-hexyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q