(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)dimesitylborane | 321735-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)dimesitylborane
• 英文别名: (4-Bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 321735-74-4
• 化学式: C₂₈H₃₄BBr
• 分子量: 461.293
• InChiKey: PMNKAOKKJGHQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)dimesitylborane 在 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到(iododuryl)dimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  Tridurylboranes扩展三个芳基乙炔基作为硼基pi电子系统的新家族

  摘要：

  由于硼原子的空间保护作用，已将一系列具有各种取代基R的三（苯基乙炔基二氢基）硼烷（RC（6）H（4）-C＆tbd1; C-二氢基）（3）B制备为空气稳定的固体三个笨重的duryl组。这些化合物由于通过硼原子上的p轨道的p（pi）-pi共轭而显示出独特的光物理性质。特别是，R = NMe（2）的推挽型导数显示出显着的从蓝色到橙色的荧光溶剂化变色现象。

  DOI：

  10.1021/ol006660q
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴四甲苯 、 二(三甲苯基)氟化硼 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)dimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  H键辅助的硼化芳基胺的机械发光：可调发射和多态性

  摘要：

  设计，合成和borylated芳基胺的结构表征，MES 2巴{的Ar = C 6（CH 3）4 NR 2（1，4）; Ç 6 ħ 4 NR 2（2，5）; Ç 6 ħ 3（NR 2）2（3，6）; R = H或CH 3}，据报道。有趣的光学信号无疑显示了它们的供体-受体特性，并且很容易实现明亮的可调谐固态发射。1和3的固态发光特性对机械应力敏感，并具有明显的发射颜色变化。多个强分子间氢键（N–H⋯N和N–H⋯π）伴随着微妙的构象变化在压致变色反应中起重要作用。PXRD和FT-IR光谱研究以及取代衍生物对机械应力的不敏感性均支持上述推论。有趣的是，化合物3结晶为两种不同的多晶型物3BP和3GP，在紫外光下显示出明显的发光，即绿色和蓝色。此类变化是由于它们在固态下具有独特的氢键网络组件。为了证实光学性质，进行了量子力学计算。

  DOI：

  10.1039/c7tc01676j

文献信息

• (1-Naphthyl)phenylamino functionalized three-coordinate organoboron compounds: syntheses, structures, and applications in OLEDs
  作者：Wen Li Jia、Mark J. Moran、Yan-Yan Yuan、Zheng Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1039/b506840a

  日期：——

  New three-coordinate organoboron compounds functionalized by a (1-naphthyl)phenylamino group, B(mes)2(dbp-NPB) (1), B(db-NPB)3 (2), and B(dbp-NPB)3 (3), have been synthesized. A variable temperature 1H NMR study showed that the aryl groups around the boron center in these compounds have a rotation barrier ∼70 kJ mol−1. The new boron compounds are amorphous solids with Tg being 110 °C, 171 °C and 173 °C, respectively. The electronic properties of the new boron compounds were investigated by cyclic voltammetry and UV–visible spectroscopy. All three boron compounds are blue emitters in the solid state. In solution the emission spectra of the boron compounds shift toward a longer wavelength with increasing solvent polarity. In CH2Cl2, the emission quantum efficiency of the three compounds was determined to be 0.22, 0.27 and 0.23, respectively. Several series of electroluminescent (EL) devices where compounds 1–3 are used as either an emitter/electron transport material, a hole transport material, or a hole injection material have been fabricated and their performance has been compared to the corresponding devices of BNPB, a previously investigated molecule, NPB, a commonly used hole transport material, and CuPc, a commonly used hole injection material. The EL results indicate that the new boron compounds are not suitable as emitters/electron transport materials, but they are promising as hole transport and hole injection materials in EL devices.

  新合成了三种含(1-萘基)苯胺基团的三坐标有机硼化合物，分别为 B(mes)2(dbp-NPB) (1)、B(db-NPB)3 (2) 和 B(dbp-NPB)3 (3)。变温 1H NMR 研究表明，这些化合物中围绕硼中心的芳基旋转势垒约为 70 kJ mol−1。新硼化合物为非晶固体，玻璃化转变温度 Tg 分别为 110 °C、171 °C 和 173 °C。通过循环伏安法和紫外-可见光谱研究了新硼化合物的电子性质。三种硼化合物在固态下均为蓝色发光体。在溶液中，随着溶剂极性的增加，硼化合物的发射光谱向长波长方向移动。在 CH2Cl2 中，三种化合物的发射量子效率分别为 0.22、0.27 和 0.23。制备了多系列电致发光（EL）器件，其中化合物 1-3 分别用作发射/电子传输材料、空穴传输材料或空穴注入材料，并将其性能与之前研究的分子 BNPB、常用的空穴传输材料 NPB 和常用的空穴注入材料 CuPc 相应的器件进行了比较。EL 结果表明，新硼化合物不适合作发射/电子传输材料，但它们作为 EL 器件中的空穴传输和空穴注入材料具有潜在应用前景。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20180019410A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  A heterocyclic compound and an organic light-emitting device including the same are provided, the heterocyclic compound being represented by

  提供了一种杂环化合物和包括该化合物的有机发光器件，该杂环化合物由表示。
• Effect of the Molecular Conformation on Excitation Energy Transfer in Conformationally Constrained Boryl-BODIPY Dyads
  作者：Rajendra Prasad Nandi、Chinna Ayya Swamy P、Pandi Dhanalakshmi、Santosh Kumar Behera、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02739

  日期：2021.4.19

  as an energy donor and BODIPY as an energy acceptor. The molecular conformations of dyads 1–6 were systematically tuned by judiciously changing the spacer that bridged the boryl and BODIPY moieties. Frontier molecular orbitals (FMOs) are localized in 3, 4, and 6 with a twisted molecular conformation. In contrast, FMOs are significantly delocalized in 1, 2, and 5 with the least-twisted molecular conformation

  我们研究了一系列硼-BODIPYs（的双重发射特性1 - 6）包含三芳基（TAB）的作为能量供体和BODIPY作为能量受体。成对层的分子构象1 - 6进行了系统通过审慎地改变该桥接氧硼和BODIPY部分间隔调整。前沿分子轨道（FMOs）被定位在3，4，和6具有扭转分子的构象。与此相反，FMOs被显著在离域1，2，和5具有最小扭曲分子构象。二元组1 – 6当它们在TAB为主的吸收带处激发时，显示出双重发射特征。但是，1 – 6中两个发射带之间的比率会根据分子构象而显着变化。系统的光致发光（PL）研究（稳态和时间分辨的PL）以及计算，晶体结构和阴离子结合研究都证明，从硼烷向BODIPY的受激激发态能量转移是造成双发射特征的原因。这些分子二元组。这些研究还表明，通过调节这两个部分之间的二面角，可以很好地调节从硼烷到BODIPY的能量转移。
• Selective activation of lanthanide luminescence with triarylboron-functionalized ligands and visual fluoride indicators
  作者：Maria Varlan、Barry A. Blight、Suning Wang

  DOI：10.1039/c2cc36172h

  日期：——

  Two triarylboron-functionalized carboxylate ligands have been found to be highly effective in selective activation of Tb(III) and Eu(III) emission and enable the use of the Tb(III) and Eu(III) complexes as highly effective luminescent indicators for F(-) and CN(-) in solution and on a solid substrate.

  已发现两个三芳基硼官能化的羧酸盐配体在选择性激活Tb（III）和Eu（III）发射方面非常有效，并且能够将Tb（III）和Eu（III）配合物用作F的高效发光指示剂（-）和CN（-）在溶液中和固体基质上。
• 用于OLED中的含硼化合物
  申请人：默克专利有限公司

  公开号：CN105612164A

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及具有式(I)或(II)的双环结构单元的含硼化合物，和涉及含有所述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，例如OLED。