4-phenyl-1-pin-2-en-10-yl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione | 74402-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-pin-2-en-10-yl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 1-(Pin-2(3)-en-10-yl)-4-phenyl-urazol；1-(6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-ylmethyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；1-[(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)methyl]-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 74402-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: QOQBFHMXHNYIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 Beta-pinene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 4-phenyl-1-pin-2-en-10-yl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮与β-pine烯和2-烯的烯反应动力学：温度，高压和溶剂效应

  摘要：

  温度，溶剂和高静水压的数据对4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（1）与2-烯丙基（2）和β的烯反应速率的影响已获得pine烯（4）。烯反应1 + 2和1 + 4具有高的热效应：Δ ħ - [R - Ñ（1 + 2）-158.4，Δ ħ - [R - Ñ（1 + 4）-159.2千焦摩尔-1，25℃，1， 2-二氯乙烷 激活量的比较（∆ V ≠（1 + 2）-29.9cm 3 mol -1，甲苯；Δ V ≠（1 + 4）-36.0厘米3摩尔-1，乙酸乙酯）和反应体积值（Δ V R-N （1 + 2）-24.0厘米3摩尔-1，甲苯;Δ V R-N （1 + 4）-30.4 cm 3 mol -1（乙酸乙酯）与无环反应产物3和5。在这九种溶剂系列中，1 + 2的反应速率分别增加260倍和1 + 4的反应速率增加200倍，但这不是由于溶剂极性。

  DOI：

  10.1002/kin.21189

文献信息

• Kinetics of the ene reactions of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with β-pinene and 2-carene: Temperature, high pressure, and solvent effects
  作者：Vladimir D. Kiselev、Dmitry A. Kornilov、Oleg V. Anikin、Alexey A. Shulyatiev、Anastasia O. Kolesnikova、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1002/kin.21189

  日期：2018.9

  The data on temperature, solvent, and high hydrostatic pressure influence on the rate of the ene reactions of 4‐phenyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione (1) with 2‐carene (2), and β‐pinene (4) have been obtained. Ene reactions 1+2 and 1+4 have high heat effects: ∆Hr‐n (1+2) −158.4, ∆Hr‐n(1+4) −159.2 kJ mol−1, 25°C, 1,2‐dichloroethane. The comparison of the activation volume (∆V≠(1+2) −29.9 cm3 mol−1, toluene;

  温度，溶剂和高静水压的数据对4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（1）与2-烯丙基（2）和β的烯反应速率的影响已获得pine烯（4）。烯反应1 + 2和1 + 4具有高的热效应：Δ ħ - [R - Ñ（1 + 2）-158.4，Δ ħ - [R - Ñ（1 + 4）-159.2千焦摩尔-1，25℃，1， 2-二氯乙烷 激活量的比较（∆ V ≠（1 + 2）-29.9cm 3 mol -1，甲苯；Δ V ≠（1 + 4）-36.0厘米3摩尔-1，乙酸乙酯）和反应体积值（Δ V R-N （1 + 2）-24.0厘米3摩尔-1，甲苯;Δ V R-N （1 + 4）-30.4 cm 3 mol -1（乙酸乙酯）与无环反应产物3和5。在这九种溶剂系列中，1 + 2的反应速率分别增加260倍和1 + 4的反应速率增加200倍，但这不是由于溶剂极性。