(S)-9-hydroxyoctadecanoic acid | 64144-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-9-hydroxyoctadecanoic acid
• 英文别名: 9-hydroxyoctadecanoic acid；(R)-9-hydroxystearic acid；(S)-9-HSA；Octadecanoic acid, 9-hydroxy-, (S)-；(9S)-9-hydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 64144-76-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: RKHXDCVAPIMDMG-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-hydroxyoctadecanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (9R)-9-aminostearate
  参考文献：
  名称：

  9-羟基硬脂酸衍生物的合成及其对 HT 29 癌细胞的抗增殖活性

  摘要：

  9-羟基硬脂酸 (9-HSA) 是一种内源性细胞脂质，对癌细胞具有抗增殖和选择性作用。为了研究第 9 位取代基和甲基酯官能度对生物活性的影响，合成了一系列衍生物。9-羟基硬脂酸甲酯和9-氨基硬脂酸甲酯的两种不同的对映异构体对HT29细胞系显示出抗增殖活性。这表明第 9 位基团能够与分子靶标形成氢键的重要性。此外，当 9-HSA 的羧基被酯化时，必须保持这种效果。生物试验表明，与甲酯相反，胺会导致细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules24203714
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (S)-9-hydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-羟基硬脂酸的内源性棕榈酸酯的立体化学和绝对构型与调节的相关性

  摘要：

  脂质在细胞和生物体的结构、能量学和信号传导中具有基本作用。最近发现的羟基脂肪酸脂肪酸酯 (FAHFA) 是一种具有强效抗糖尿病和抗炎活性的脂质，表明我们对脂质组的组成和脂质功能的理解是不完整的。合成和测试 FAHFA 的能力对于阐明这些脂质的作用至关重要，但这些研究是用外消旋混合物进行的，立体化学的作用仍未得到探索。在这里，我们合成了 9-羟基硬脂酸的 R-和 S-棕榈酸酯（R-9-PAHSA、S-9-PAHSA）。获得高度对映体富集的 PAHSA 促进了液相色谱-质谱 (LC-MS) 方法的开发，以分离和量化 R-和 S-9-PAHSA，这种方法确定 R-9-PAHSA 是主要的立体异构体，它在 FAHFA 首次被发现的转基因小鼠的脂肪组织中积累。此外，9-PAHSA 生物合成和降解的生化分析表明 PAHSA 产生的酶和途径是立体特异性的，细胞系有利于 R-9-PAHSA 和羧基酯脂肪酶

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01269

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Saturated Hydroxy Fatty Acids and Fatty Acid Esters of Hydroxy Fatty Acids
  作者：Olga G. Mountanea、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Asimina Bourboula、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201801881

  日期：2019.3.14

  Convenient enantioselective synthesis of bioactive hydroxy fatty acids and fatty acid esters of hydroxy fatty acids was developed, based on the organocatalytic synthesis of chiral epoxides.

  基于手性环氧化物的有机催化合成，开发了生物活性羟基脂肪酸和羟基脂肪酸脂肪酸酯的便捷对映选择性合成方法。
• Bis-Platinum Complexes With Antitumor Activity
  申请人：Bernareggi Alberto

  公开号：US20100292322A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A compound of general formula (I): in which: R is selected from the group consisting of (C 1 -C 25 )alkyl, (C 2 -C 25 )alkenyl, aryl, (C 7 -C 10 )aralkyl; n and m are each independently an integer of two to eight; p is one or two; A is selected from the group consisting of —B—, —B—(CH 2 ) r —B—, —B—(CH 2 ) r —B—(CH 2 ) z —B—, wherein r and z are an integer from 2 to 8 , B is a —NR 1 — or —N(R 2 ) 2 + 1 /pQ −p group, in which R1 is selected from hydrogen, (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )acyl, tert-butoxycarbonyl, and R 2 is selected from hydrogen and (C 1 -C 4 )alkyl; Q −p is an anion selected from chloride, bromide, iodide, nitrate, sulphate, hydrogen sulphate, perchlorate, R 3 COO − wherein R 3 has the same meanings as R, independently from one another and R 4 —O—SO 3 − wherein R 4 is (C 2 -C 14 )alkyl with the proviso that, when Q −p is selected from chloride, bromide, iodide, nitrate, sulphate, hydrogen sulphate, perchlorate, R is not (C 1 -C 4 )alkyl.

  一个通式（I）的化合物：其中：R选自（C1-C25）烷基，（C2-C25）烯烃，芳基，（C7-C10）芳基烷基的群组；n和m分别独立地为2到8的整数；p为1或2；A选自—B—，—B—（CH2）r—B—，—B—（CH2）r—B—（CH2）z—B—的群组，其中r和z为2到8的整数，B为—NR1—或—N(R2)2+1/pQ−p群，其中R1选自氢，（C1-C4）烷基，（C1-C4）酰基，叔丁氧羰基，R2选自氢和（C1-C4）烷基；Q−p选自氯化物，溴化物，碘化物，硝酸盐，硫酸盐，氢硫酸盐，高氯酸盐，R3COO−其中R3与R具有相同的含义，独立地为R4—O—SO3−其中R4为（C2-C14）烷基，但当Q−p选自氯化物，溴化物，碘化物，硝酸盐，硫酸盐，氢硫酸盐，高氯酸盐时，R不是（C1-C4）烷基。
• Enzymatic kinetic resolution of hydroxystearic acids: A combined experimental and molecular modelling investigation
  作者：Cynthia Ebert、Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Marco Foscato、Lucia Gardossi、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Carla Boga、Paolo Caruana、Gabriele Micheletti、Natalia Calonghi、Lanfranco Masotti

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.06.017

  日期：2012.11

  Enantioenriched 7-, 8-, 9-, and 10-hydroxystearic acids (HSA) were obtained, for the first time, by kinetic resolution of their racemates with lipases CALB and PS, in the presence of vinyl acetate. Among them, the best results were obtained for 7-HSA and 9-HSA, whose enantiomeric excess was around 55%. The same resolutions carried out on the hydroxy esters completely failed. For the acid substrates neither the Kazlauskas' rule nor the 3D-QSAR model could be applied, since both models are focused on the CALB alcohol-pocket evaluation and not on the acyl-pocket one. Therefore, a semiquantitative approach was used, whose results were in accordance with our findings, as far as the absolute configuration of the product is concerned. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Exploring the Hydroxylation−Dehydrogenation Connection:  Novel Catalytic Activity of Castor Stearoyl-ACP Δ⁹ Desaturase
  作者：Behnaz Behrouzian、Christopher K. Savile、Brian Dawson、Peter H. Buist、John Shanklin

  DOI：10.1021/ja012252l

  日期：2002.4.1

  The novel product profile obtained by incubating chiral fluorinated substrate analogues with castor stearoyl-ACP Delta(9) desaturase has been rationalized through a series of labeling studies. It was found that the introduction of the Z-double bond between C-9 and C-10 of the parent substrate occurs with pro-R enantioselectivity-a result that accounts for the observed stereochemistry of oxidation products derived from (9R)- and (9S)-9-fluorostearoyl-ACP. Oxidation of (9R)-9-fluorostearoyl-ACP occurs via at least two rapidly interchanging substrate conformations in the active site as detected by reaction pathway branching induced by deuteration at C-10 and C-11. Hydroxylation and desaturation of this substrate share the same site of initial oxidative attack.
• BIS-PLATINUM COMPLEXES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Sede Secondaria Della Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1968991A1

  公开（公告）日：2008-09-17