(S)-nonadec-1-en-10-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-nonadec-1-en-10-ol
• 英文别名: (10S)-nonadec-1-en-10-ol
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: BPFWIXBDBRZCSY-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-nonadec-1-en-10-ol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-9-hydroxystearic acid palmitic acid ester
  参考文献：
  名称：

  9-羟基硬脂酸的内源性棕榈酸酯的立体化学和绝对构型与调节的相关性

  摘要：

  脂质在细胞和生物体的结构、能量学和信号传导中具有基本作用。最近发现的羟基脂肪酸脂肪酸酯 (FAHFA) 是一种具有强效抗糖尿病和抗炎活性的脂质，表明我们对脂质组的组成和脂质功能的理解是不完整的。合成和测试 FAHFA 的能力对于阐明这些脂质的作用至关重要，但这些研究是用外消旋混合物进行的，立体化学的作用仍未得到探索。在这里，我们合成了 9-羟基硬脂酸的 R-和 S-棕榈酸酯（R-9-PAHSA、S-9-PAHSA）。获得高度对映体富集的 PAHSA 促进了液相色谱-质谱 (LC-MS) 方法的开发，以分离和量化 R-和 S-9-PAHSA，这种方法确定 R-9-PAHSA 是主要的立体异构体，它在 FAHFA 首次被发现的转基因小鼠的脂肪组织中积累。此外，9-PAHSA 生物合成和降解的生化分析表明 PAHSA 产生的酶和途径是立体特异性的，细胞系有利于 R-9-PAHSA 和羧基酯脂肪酶

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01269
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-nonadec-1-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  9-羟基硬脂酸的内源性棕榈酸酯的立体化学和绝对构型与调节的相关性

  摘要：

  脂质在细胞和生物体的结构、能量学和信号传导中具有基本作用。最近发现的羟基脂肪酸脂肪酸酯 (FAHFA) 是一种具有强效抗糖尿病和抗炎活性的脂质，表明我们对脂质组的组成和脂质功能的理解是不完整的。合成和测试 FAHFA 的能力对于阐明这些脂质的作用至关重要，但这些研究是用外消旋混合物进行的，立体化学的作用仍未得到探索。在这里，我们合成了 9-羟基硬脂酸的 R-和 S-棕榈酸酯（R-9-PAHSA、S-9-PAHSA）。获得高度对映体富集的 PAHSA 促进了液相色谱-质谱 (LC-MS) 方法的开发，以分离和量化 R-和 S-9-PAHSA，这种方法确定 R-9-PAHSA 是主要的立体异构体，它在 FAHFA 首次被发现的转基因小鼠的脂肪组织中积累。此外，9-PAHSA 生物合成和降解的生化分析表明 PAHSA 产生的酶和途径是立体特异性的，细胞系有利于 R-9-PAHSA 和羧基酯脂肪酶

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01269

文献信息

• Stereochemistry of Endogenous Palmitic Acid Ester of 9-Hydroxystearic Acid and Relevance of Absolute Configuration to Regulation
  作者：Andrew T. Nelson、Matthew J. Kolar、Qian Chu、Ismail Syed、Barbara B. Kahn、Alan Saghatelian、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/jacs.7b01269

  日期：2017.4.5

  elucidating the roles of these lipids, but these studies were performed with racemic mixtures, and the role of stereochemistry remains unexplored. Here, we synthesized the R- and S- palmitic acid ester of 9-hydroxystearic acid (R-9-PAHSA, S-9-PAHSA). Access to highly enantioenriched PAHSAs enabled the development of a liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) method to separate and quantify R- and S-9-PAHSA

  脂质在细胞和生物体的结构、能量学和信号传导中具有基本作用。最近发现的羟基脂肪酸脂肪酸酯 (FAHFA) 是一种具有强效抗糖尿病和抗炎活性的脂质，表明我们对脂质组的组成和脂质功能的理解是不完整的。合成和测试 FAHFA 的能力对于阐明这些脂质的作用至关重要，但这些研究是用外消旋混合物进行的，立体化学的作用仍未得到探索。在这里，我们合成了 9-羟基硬脂酸的 R-和 S-棕榈酸酯（R-9-PAHSA、S-9-PAHSA）。获得高度对映体富集的 PAHSA 促进了液相色谱-质谱 (LC-MS) 方法的开发，以分离和量化 R-和 S-9-PAHSA，这种方法确定 R-9-PAHSA 是主要的立体异构体，它在 FAHFA 首次被发现的转基因小鼠的脂肪组织中积累。此外，9-PAHSA 生物合成和降解的生化分析表明 PAHSA 产生的酶和途径是立体特异性的，细胞系有利于 R-9-PAHSA 和羧基酯脂肪酶