2,5-didecyloxy-1,4-phenylenediboronic acid | 176914-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-didecyloxy-1,4-phenylenediboronic acid
• 英文别名: 1,4-didecyloxybenzene-2,5-diboronic acid；(2,5-Bis(decyloxy)-1,4-phenylene)diboronic acid；(4-borono-2,5-didecoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 176914-55-9
• 化学式: C₂₆H₄₈B₂O₆
• 分子量: 478.286
• InChiKey: SVYNFNLDJKRFFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2,5-didecyloxy-1,4-phenylenediboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2,5-diphenyl-1,4-didecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Tropolone-Terminated Oligomeric Fluorophores with Responsive Properties to External Environment

  摘要：

  通过钯催化偶联反应制备了以邻苯二酚酮为端基的低聚荧光团（Tp2OP、Tp2OPV 和 Tp2OPE）。苯烯型 Tp2OP 在蓝色荧光区域显示出发射最大值，荧光量子产率相对较低。Tp2OPV 和 Tp2OPE 分别包含乙烯基和乙炔基单元作为连接基团，其发射最大值位于比 Tp2OP 更长的波长区域。随着溶剂介电常数的增加，Tp2OP 的紫外光谱逐渐红移。Tp2OP 表现出正溶解氟变色行为，这与发射态的电荷转移特性导致偶极矩增加有关。随着四氢呋喃溶液中 MeOH 含量的增加，荧光团的荧光量子产率呈指数下降。在 Tp2OP 中加入 CuCl2 直到[Cu2+]/[Tp2OP]之比达到 1 时，紫外光谱出现红移。Tp2OP 的发射最大波长发生蓝移，聚光强度显著下降。Tp2OP 显示出金属离子响应，尤其是在聚光光谱中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.236
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 1,4-二(癸基氧基)-2,5-二碘苯 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2,5-didecyloxy-1,4-phenylenediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亲电诱导环化反应制备稠合多环芳烃：在石墨带合成中的应用

  摘要：

  在过去几年中，共轭有机聚合物的研究和后续发展为研究人员提供了巨大的机会。这些材料的公认应用包括它们在发光二极管 (LED)、非线性光学 (NLO) 设备、轻型电池和传感设备中的使用。这些材料越来越多的用途和性能要求正在推动对更复杂结构的需求。经常限制许多结构复杂材料发展的一个因素是合成方法。在这份报告中，我们描述了一种结构复杂的材料，一种全碳共轭梯形聚合物或石墨带的合成。J 该合成的关键是开发了一种新型亲电试剂诱导的环化反应，该反应为稠合苯类芳烃系统 3 提供了一种强大的新途径，以高到定量的产率。我们选择追求全碳骨架，因为观察到显示最高电导率的共轭聚合物具有全碳骨架。据报道，特别是聚乙炔显示出与铜一样高的导电性 4 然而，由于其固有的不稳定性，聚乙炔的广泛开发尚未实现。具有更高二维结构度的全碳共轭体系，例如梯形聚合物，应该保持有趣的电子和光学特性，同时获得相对于聚乙炔的更高稳定性。我们的方法是合成单链

  DOI：

  10.1021/ja00096a056

文献信息

• Synthesis of Ethynyl-Substituted Quinquephenyls and Conversion to Extended Fused-Ring Structures
  作者：Marc B. Goldfinger、Khushrav B. Crawford、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jo9721251

  日期：1998.3.1

  An organometallic coupling, electrophile-induced cyclization strategy for the synthesis of p-terphenyl compounds has been extended to the synthesis of p-quinquephenyl systems. In this work we report the synthesis of various polycyclic aromatic systems containing nine annelated rings including the synthesis of functionalized polycyclic aromatic systems. An interesting side reaction which leads to an indenyl spiro ring system is also described. This side reaction can be suppressed by changing the electrophile (from H+ to I+) or by modification of the cyclization precursor. The UV-vis and fluorescence spectra of several of these polycyclic aromatics and the p-quinquephenyl precursors are also reported.
• Tropolone-Terminated Oligomeric Fluorophores with Responsive Properties to External Environment
  作者：Koji Takagi、Kazuhiro Saiki、Hirokazu Hayashi、Hiroyasu Ohsawa、Shin-ichi Matsuoka、Masato Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.82.236

  日期：2009.2.15

  Tropolone-terminated oligomeric fluorophores (Tp2OP, Tp2OPV, and Tp2OPE) were prepared by palladium-catalyzed coupling reactions. A phenylene-type Tp2OP showed an emission maximum in the blue fluorescent region and the fluorescence quantum yield was relatively low. Tp2OPV and Tp2OPE, which included vinylene and ethynylene units as connecting groups, respectively, had emission maxima at longer wavelength regions than Tp2OP. The UV spectra of Tp2OP gradually red shifted as the dielectric constant of solvent increased. Tp2OP exhibited positive solvatofluorochromic behavior, which related to an increase of the dipole moment due to the charge-transfer characteristics of the emitting state. The fluorescence quantum yields (QYs) of fluorophores exponentially fell with increasing MeOH content in THF solution. Upon addition of CuCl2 to Tp2OP until the ratio of [Cu2+]/[Tp2OP] reached 1, the UV spectra exhibited a red-shift. The emission maximum wavelength of Tp2OP blue shifted and a remarkable decrease of the PL intensity was observed. Tp2OP showed metal ion-response, especially in PL spectra.

  通过钯催化偶联反应制备了以邻苯二酚酮为端基的低聚荧光团（Tp2OP、Tp2OPV 和 Tp2OPE）。苯烯型 Tp2OP 在蓝色荧光区域显示出发射最大值，荧光量子产率相对较低。Tp2OPV 和 Tp2OPE 分别包含乙烯基和乙炔基单元作为连接基团，其发射最大值位于比 Tp2OP 更长的波长区域。随着溶剂介电常数的增加，Tp2OP 的紫外光谱逐渐红移。Tp2OP 表现出正溶解氟变色行为，这与发射态的电荷转移特性导致偶极矩增加有关。随着四氢呋喃溶液中 MeOH 含量的增加，荧光团的荧光量子产率呈指数下降。在 Tp2OP 中加入 CuCl2 直到[Cu2+]/[Tp2OP]之比达到 1 时，紫外光谱出现红移。Tp2OP 的发射最大波长发生蓝移，聚光强度显著下降。Tp2OP 显示出金属离子响应，尤其是在聚光光谱中。
• Fused Polycyclic Aromatics via Electrophile-Induced Cyclization Reactions: Application to the Synthesis of Graphite Ribbons
  作者：Marc B. Goldfinger、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja00096a056

  日期：1994.8

  simplest form, the attack of an electrophile (E+) on a substituted 2-(ethyny1)biphenyl (Scheme 1) would provide a substituted phenanthrene. To explore this new cyclization reaction we chose to study the model compound 3 (Scheme 2) for characterization and optimization purposes. Compound 3 is readily synthesized by Pd catalyzed Suzuki cross-coupling of 2,5-dimethoxyphenylboronic acid with the aryl halide

  在过去几年中，共轭有机聚合物的研究和后续发展为研究人员提供了巨大的机会。这些材料的公认应用包括它们在发光二极管 (LED)、非线性光学 (NLO) 设备、轻型电池和传感设备中的使用。这些材料越来越多的用途和性能要求正在推动对更复杂结构的需求。经常限制许多结构复杂材料发展的一个因素是合成方法。在这份报告中，我们描述了一种结构复杂的材料，一种全碳共轭梯形聚合物或石墨带的合成。J 该合成的关键是开发了一种新型亲电试剂诱导的环化反应，该反应为稠合苯类芳烃系统 3 提供了一种强大的新途径，以高到定量的产率。我们选择追求全碳骨架，因为观察到显示最高电导率的共轭聚合物具有全碳骨架。据报道，特别是聚乙炔显示出与铜一样高的导电性 4 然而，由于其固有的不稳定性，聚乙炔的广泛开发尚未实现。具有更高二维结构度的全碳共轭体系，例如梯形聚合物，应该保持有趣的电子和光学特性，同时获得相对于聚乙炔的更高稳定性。我们的方法是合成单链