2-ethyl-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1430230-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-ethyl-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-fluoro-2-ethylindane-1-one；2-Ethyl-6-fluoro-indan-1-one；2-ethyl-6-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1430230-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: NQHUSTVRYJXUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 2-(2-ethyl-5-fluoro-1H-inden-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of modulators inhibiting tRXRα-dependent AKT activation

  摘要：

  RXR alpha represents an intriguing and unique target for pharmacologic interventions. We recently showed that Sulindac and a designed analog could bind to RXR alpha and modulate its biological activity, including inhibition of the interaction of an N-terminally truncated RXR alpha (tRXR alpha) with the p85 alpha regulatory subunit of phosphatidylinositol-3-OH kinase (PI3K). Here we report the synthesis, testing and SAR of a series of novel analogs of Sulindac as potential modulators for inhibiting tRXR alpha-dependent AKT activation. A new compound 30 was identified to have improved biological activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸二苯酯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以72 %的产率得到2-ethyl-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种2-烷基茚满-1-酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑烷基茚满‑1‑酮类化合物的制备方法，包括在导向基和铑催化剂存在下，原料化合物I‑0进行分子内烯烃“一碳”插入非张力酮碳碳键反应，反应后处理得到2‑烷基茚满‑1‑酮类化合物。本发明公开的2‑烷基茚满‑1‑酮类化合物的制备方法，选择性高，有利于提高反应的转化率，提高目标产物的收率；有利于2‑烷基取代的茚满‑1‑酮类化合物的纯化操作，有利于提高目标产品的纯度；合成路线简单，易于合成；方法简便易操作，条件温和，无安全隐患，无环境污染，有利于工业化广泛推广以及生产应用。

  公开号：

  CN115181014A

文献信息

• Synthesis and SAR study of modulators inhibiting tRXRα-dependent AKT activation
  作者：Zhi-Gang Wang、Liqun Chen、Jiebo Chen、Jian-Feng Zheng、Weiwei Gao、Zhiping Zeng、Hu Zhou、Xiao-kun Zhang、Pei-Qiang Huang、Ying Su

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.012

  日期：2013.4

  RXR alpha represents an intriguing and unique target for pharmacologic interventions. We recently showed that Sulindac and a designed analog could bind to RXR alpha and modulate its biological activity, including inhibition of the interaction of an N-terminally truncated RXR alpha (tRXR alpha) with the p85 alpha regulatory subunit of phosphatidylinositol-3-OH kinase (PI3K). Here we report the synthesis, testing and SAR of a series of novel analogs of Sulindac as potential modulators for inhibiting tRXR alpha-dependent AKT activation. A new compound 30 was identified to have improved biological activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 一种2-烷基茚满-1-酮类化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115181014A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种2‑烷基茚满‑1‑酮类化合物的制备方法，包括在导向基和铑催化剂存在下，原料化合物I‑0进行分子内烯烃“一碳”插入非张力酮碳碳键反应，反应后处理得到2‑烷基茚满‑1‑酮类化合物。本发明公开的2‑烷基茚满‑1‑酮类化合物的制备方法，选择性高，有利于提高反应的转化率，提高目标产物的收率；有利于2‑烷基取代的茚满‑1‑酮类化合物的纯化操作，有利于提高目标产品的纯度；合成路线简单，易于合成；方法简便易操作，条件温和，无安全隐患，无环境污染，有利于工业化广泛推广以及生产应用。