<(1H-indol-2-yl)phenylmethyl>amine | 160140-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <(1H-indol-2-yl)phenylmethyl>amine
• 英文别名: 1H-indol-2-yl(phenyl)methanamine
• CAS: 160140-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: MPSXSZHOEXCAQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.506±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1H-indol-2-yl)phenylmethyl>amine 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid ((1H-indol-2-yl)phenylmethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的新型C末端抑制剂的基于晶体结构的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于X射线晶体结构的设计，合成，计算评估和新型HIV蛋白酶抑制剂的活性。通过将已知羟基乙烯抑制剂的C端Val-Val-OCH3的取代基建模到已报道的与MVT-101结合的HIV蛋白酶晶体结构的活性位点中，来设计初始铅化合物2和3。发现铅化合物2是适度的抑制剂，Ki ＝1.67μM。解决了与HIV蛋白酶复合的化合物2的X射线晶体结构，并将其用于后续设计。发现前导化合物3是更有效的抑制剂，Ki = 0.2 microM，并且其与HIV蛋白酶复合的结构也被解析并用于后续设计。吲哚3的C-末端和N-末端的修饰均导致Ki ＝ 30nM的化合物。以HIV蛋白酶为起点的化合物2和3的晶体结构，将热力学循环扰动分子动力学方法应用于一组选定的化合物，以便在一系列密切相关的化合物中测试此类计算的准确性。

  DOI：

  10.1021/jm00041a005
• 作为产物：
  描述：

  N-((1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到<(1H-indol-2-yl)phenylmethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的可持续锰催化的CH活化/加氢芳基化

  摘要：

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800144

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with Imines by Chiral Phosphoric Acids: Facile Access to 2-Indolyl Methanamine Derivatives
  作者：Qiang Kang、Xiao-Jian Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200800263

  日期：2008.4.18
• Sustainable Manganese-Catalyzed C−H Activation/Hydroarylation of Imines
  作者：Yu-Feng Liang、Leonardo Massignan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cctc.201800144

  日期：2018.7.9

  Expedient C−H additions of heteroarenes onto aldimines were realized by a sustainable manganese catalysis manifold within a removable directing group strategy. The C−H activation features most user‐friendly reaction conditions, excellent chemo‐ and position‐selectivity as well as ample substrate scope. Detailed experimental mechanistic studies suggest an organometallic C−H manganesation mode of action

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。
• Crystal-Structure-Based Design and Synthesis of Novel C-Terminal Inhibitors of HIV Protease
  作者：Michael D. Varney、Krzysztof Appelt、Vince Kalish、M. Rami Reddy、John Tatlock、Cindy L. Palmer、William H. Romines、Bor-Wen Wu、Linda Musick

  DOI：10.1021/jm00041a005

  日期：1994.7

  evaluation, and activity of a novel class of HIV protease inhibitors are described. The initial lead compounds 2 and 3 were designed by modeling replacement groups for the C-terminal Val-Val-OCH3 of a known hydroxyethylene inhibitor into the active site of the reported crystal structure of HIV protease complexed with MVT-101. The lead compound 2 was found to be a modest inhibitor with a Ki = 1.67 microM

  描述了基于X射线晶体结构的设计，合成，计算评估和新型HIV蛋白酶抑制剂的活性。通过将已知羟基乙烯抑制剂的C端Val-Val-OCH3的取代基建模到已报道的与MVT-101结合的HIV蛋白酶晶体结构的活性位点中，来设计初始铅化合物2和3。发现铅化合物2是适度的抑制剂，Ki ＝1.67μM。解决了与HIV蛋白酶复合的化合物2的X射线晶体结构，并将其用于后续设计。发现前导化合物3是更有效的抑制剂，Ki = 0.2 microM，并且其与HIV蛋白酶复合的结构也被解析并用于后续设计。吲哚3的C-末端和N-末端的修饰均导致Ki ＝ 30nM的化合物。以HIV蛋白酶为起点的化合物2和3的晶体结构，将热力学循环扰动分子动力学方法应用于一组选定的化合物，以便在一系列密切相关的化合物中测试此类计算的准确性。