N-((1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1042704-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1H-indol-2-yl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1042704-32-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: ROUBATMJZUGZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到<(1H-indol-2-yl)phenylmethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的可持续锰催化的CH活化/加氢芳基化

  摘要：

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800144
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-{phenyl[1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-2-yl]methyl}benzenesulfonamide 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium thiophenolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-((1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺的可持续锰催化的CH活化/加氢芳基化

  摘要：

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800144

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct Addition of Indoles to<i>N</i>-Sulfonylaldimines
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Sui Lin、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/adsc.201200909

  日期：2013.1.25

  The rhodium-catalyzed addition of indole CH bonds to a range of aryl- and alkyl-N-sulfonylaldimines is reported. The reaction proceeds with high functional group compatibility and provides easy and rapid access to a wide variety of 2-indolylmethanamine derivatives under mild reaction conditions.

  据报道，铑催化的吲哚CH键加到一系列芳基-和烷基-N-磺酰基醛亚胺上。该反应以高官能团相容性进行，并且在温和的反应条件下可轻松快速地获得各种2-吲哚基甲胺衍生物。
• Highly Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with Imines by Chiral Phosphoric Acids: Facile Access to 2-Indolyl Methanamine Derivatives
  作者：Qiang Kang、Xiao-Jian Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200800263

  日期：2008.4.18
• Sustainable Manganese-Catalyzed C−H Activation/Hydroarylation of Imines
  作者：Yu-Feng Liang、Leonardo Massignan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cctc.201800144

  日期：2018.7.9

  Expedient C−H additions of heteroarenes onto aldimines were realized by a sustainable manganese catalysis manifold within a removable directing group strategy. The C−H activation features most user‐friendly reaction conditions, excellent chemo‐ and position‐selectivity as well as ample substrate scope. Detailed experimental mechanistic studies suggest an organometallic C−H manganesation mode of action

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。