2-chloro-5-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoic acid | 1262519-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-chloro-5-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1262519-07-2
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• 分子量: 249.653
• InChiKey: TWYLIPLSMYKJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-285 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoic acid 、 1-phenethyl-3-(triphenylphosphoranylidene)pyrrolidine-2,5-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到2-chloro-5-(5-((2,5-dioxo-1-phenethylpyrrolidin-3-ylidene)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学活性的新型系列的2，5-二取代的呋喃/吡咯作为靶向gp41的HIV-1融合抑制剂

  摘要：

  基于早期结果的分子对接分析，我们设计了一系列2，5-二取代的呋喃/吡咯（5a – h）作为HIV-1进入抑制剂。化合物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行Knoevenagel缩合或Wittig反应合成的。发现其中的四种化合物可有效抑制HIV-1感染，最好的化合物为5f和5h，它们对HIV-1 IIIB表现出显着的抑制作用以微摩尔水平感染，细胞毒性低。这些化合物还可以有效阻断HIV-1介导的细胞-细胞融合和gp41六螺旋束的形成，表明它们还是靶向gp41的HIV-1融合抑制剂，并有可能被开发为新型的抗HIV药物。 -1级代理商。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.081
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡咯-2-甲醛 、 3-羧基-4-氯苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2-chloro-5-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 5-((Arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones 作为 HIV-1 融合体的设计、合成和生物活性靶向 gp41 的抑制剂

  摘要：

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm101014v

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of a novel series of 2,5-disubstituted furans/pyrroles as HIV-1 fusion inhibitors targeting gp41
  作者：Shibo Jiang、Srinivasa R. Tala、Hong Lu、Peng Zou、Ilker Avan、Tarek S. Ibrahim、Nader E. Abo-Dya、Abdelmotaal Abdelmajeid、Asim K. Debnath、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.081

  日期：2011.11

  Based on molecular docking analysis of earlier results, we designed a series of 2,5-disubstituted furans/pyrroles (5a–h) as HIV-1 entry inhibitors. Compounds were synthesized by Suzuki–Miyaura cross coupling, followed by a Knoevenagel condensation or Wittig reaction. Four of these compounds were found to be effective in inhibiting HIV-1 infection, with the best compounds being 5f and 5h, which exhibited

  基于早期结果的分子对接分析，我们设计了一系列2，5-二取代的呋喃/吡咯（5a – h）作为HIV-1进入抑制剂。化合物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行Knoevenagel缩合或Wittig反应合成的。发现其中的四种化合物可有效抑制HIV-1感染，最好的化合物为5f和5h，它们对HIV-1 IIIB表现出显着的抑制作用以微摩尔水平感染，细胞毒性低。这些化合物还可以有效阻断HIV-1介导的细胞-细胞融合和gp41六螺旋束的形成，表明它们还是靶向gp41的HIV-1融合抑制剂，并有可能被开发为新型的抗HIV药物。 -1级代理商。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel 5-((Arylfuran/1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones as HIV-1 Fusion Inhibitors Targeting gp41
  作者：Shibo Jiang、Srinivasa R. Tala、Hong Lu、Nader E. Abo-Dya、Ilker Avan、Kapil Gyanda、Lu Lu、Alan R. Katritzky、Asim K. Debnath

  DOI：10.1021/jm101014v

  日期：2011.1.27

  5-((arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones (12a−o) as HIV-1 entry inhibitors. Compounds 12a−o effectively inhibited infection by both laboratory-adapted and primary HIV-1 strains and blocked HIV-1 mediated cell−cell fusion and gp41 six-helix bundle formation. Molecular docking analyses on two highly active inhibitors, 12b, containing a carboxylic

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。