N-[(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carbonyl]-L-asparagine | 944074-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carbonyl]-L-asparagine
• 英文别名: (2S)-4-amino-4-oxo-2-[[(3S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 944074-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: RAPDOBKYOJVGDQ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carbonyl]-L-asparagine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-[(5S,8S)-4,7-dioxo-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraen-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Toward breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitors: design, synthesis of a series of new simplified fumitremorgin C analogues

  摘要：

  In this study, we report the design and synthesis of a series of new simplified fumitremorgin C analogues. The preliminary biological study indicated some of these simplified fumitremorgin C might be developed into breast cancer resistance inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.17h， 生成 N-[(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carbonyl]-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Toward breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitors: design, synthesis of a series of new simplified fumitremorgin C analogues

  摘要：

  In this study, we report the design and synthesis of a series of new simplified fumitremorgin C analogues. The preliminary biological study indicated some of these simplified fumitremorgin C might be developed into breast cancer resistance inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.045

文献信息

• TETRAHYDROPYRIDOINDOLES AS CHOLECYSTOKININ AND GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0491943A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• EP0491943A4
  申请人：——

  公开号：EP0491943A4

  公开（公告）日：1996-02-14
• [EN] TETRAHYDROPYRIDOINDOLES AS CHOLECYSTOKININ AND GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：WO1992000295A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (EN) This invention relates to tetrahydropyridoindoles, and analogues and derivatives thereof, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to methods of treatment of cholecystokinin and gastrin-related disorders comprising the administration to a human or other animal in need of such therapy of a therapeutically effective amount of said compounds or compositions.(FR) L'invention concerne des tétrahydropyridoindols et analogues, des dérivés de ceux-ci, des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, et des procédés de traitement de troubles associés à la cholecystokinine et à la gastrine, comprenant l'administration à un homme ou à un animal souffrant de tels troubles d'une quantité efficace desdits composés ou desdites compositions.