2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyrimidine-8-carbonitrile | 133469-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyrimidine-8-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carbonitrile；2-oxo-3,4-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carbonitrile
• CAS: 133469-42-8
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: QWQHSPZOOZVLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyrimidine-8-carbonitrile 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-Thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的2,8-二取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶的合成。

  摘要：

  设计并合成了十七种带有吸电子取代基的1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为潜在的抗肿瘤剂，并进行了新的闭环反应。筛选了它们对小鼠白血病L1210和人口腔表皮样癌KB细胞系的活性，并讨论了其结构与体外抗肿瘤活性的关系。发现8-thiocarbamoyl-1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（8c）的活性与5-氟尿嘧啶对L1210和KB细胞的活性相当。分子中同时存在带有巯基的2-thioxo和8-substant对L1210和KB细胞的细胞毒性至关重要。开发了在8c中引入C-3和C-4之间的双键的新方法。3的介绍，4-双键增加了对L1210的活性，但对KB细胞的活性降低了4倍。进一步评价了化合物8c和8-硫代氨基甲酰基-1,2-二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（11c）对人实体瘤和白血病细胞系的细胞毒性。3，4-双键的饱和导致针对测试的肿瘤细胞系的细胞毒性显着增加。

  DOI：

  10.1021/jm980731y
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Amino-4-cyano-imidazol-1-yl)-propionic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyrimidine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Cyclisation of 5-Aminoimidazolealkanoates and Their Conversion to Purine Derivatives

  摘要：

  中文翻译：报道了从适当取代的5-氨基咪唑前体合成乙基(9-次黄嘌呤基)-和(9-腺嘌呤基)乙酸酯，乙基3-(9-次黄嘌呤基)-和3-(9-腺嘌呤基)丙酸酯，以及乙基2-(9-次黄嘌呤基)-和2-(9-腺嘌呤基)丙酸酯的方法。咪唑的环合作用还导致了咪唑并嘧啶和新型咪唑并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26403

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Cyclisation of 5-Aminoimidazolealkanoates and Their Conversion to Purine Derivatives
  作者：Paul R. Birkett、Christopher B. Chapleo、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1055/s-1991-26403

  日期：——

  Synthesis of ethyl (9-hypoxanthinyl)- and (9-adeninyl)acetates, ethyl 3-(9-hypoxanthinyl)- and 3-(9-adeninyl)propanoates, and ethyl 2-(9-hypoxanthinyl)- and 2-(9-adeninyl)propanoates from appropriately substituted 5-aminoimidazole precursors is described. Cyclisation of the imidazoles also resulted in formation of an imidazopyrimidine and novel imidazoimidazoles.

  中文翻译：报道了从适当取代的5-氨基咪唑前体合成乙基(9-次黄嘌呤基)-和(9-腺嘌呤基)乙酸酯，乙基3-(9-次黄嘌呤基)-和3-(9-腺嘌呤基)丙酸酯，以及乙基2-(9-次黄嘌呤基)-和2-(9-腺嘌呤基)丙酸酯的方法。咪唑的环合作用还导致了咪唑并嘧啶和新型咪唑并咪唑的形成。
• Synthesis of 2,8-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with Potent Antitumor Activity
  作者：Hiroatsu Matsumoto、Kazuyoshi Ikeda、Nobuyuki Nagata、Hiroaki Takayanagi、Yoshihisa Mizuno、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki

  DOI：10.1021/jm980731y

  日期：1999.5.1

  existence of both 2-thioxo and 8-substituent with a thioxo group in the molecule is crucial for the cytotoxicity against L1210 and KB cells. A novel procedure for introduction of a double bond between C-3 and C-4 in 8c was developed. Introduction of the 3,4-double bond increased the activity against L1210, but against KB cells the activity decreased by 4-fold. Cytotoxicity of compounds 8c and 8-thiocarbamoyl-1

  设计并合成了十七种带有吸电子取代基的1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为潜在的抗肿瘤剂，并进行了新的闭环反应。筛选了它们对小鼠白血病L1210和人口腔表皮样癌KB细胞系的活性，并讨论了其结构与体外抗肿瘤活性的关系。发现8-thiocarbamoyl-1,2,3,4-四氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（8c）的活性与5-氟尿嘧啶对L1210和KB细胞的活性相当。分子中同时存在带有巯基的2-thioxo和8-substant对L1210和KB细胞的细胞毒性至关重要。开发了在8c中引入C-3和C-4之间的双键的新方法。3的介绍，4-双键增加了对L1210的活性，但对KB细胞的活性降低了4倍。进一步评价了化合物8c和8-硫代氨基甲酰基-1,2-二氢咪唑并[1,5-a]嘧啶-2（1H）-硫酮（11c）对人实体瘤和白血病细胞系的细胞毒性。3，4-双键的饱和导致针对测试的肿瘤细胞系的细胞毒性显着增加。