(R)-3-(2-propenyl)-cyclopentanone | 61860-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(2-propenyl)-cyclopentanone
• 英文别名: (R)-3-isopropenyl-cyclopentanone；(R)-3-Isopropenyl-cyclopentanon；Cyclopentanone, 3-(1-methylethenyl)-, (R)-；(3R)-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 61860-65-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AWHHACPFOHSVDE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-propenyl)-cyclopentanone 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 2,5-dibenzylidene-3-isopropyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Naves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (R)-3-(2-propenyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Naves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Meroterpenoid Manginoid A as Fueled by a Challenging Pinacol Coupling and Bicycle‐forming Etherification
  作者：Yu‐An Zhang、Amanda Milkovits、Valay Agarawal、Cooper A. Taylor、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.202016178

  日期：2021.5.10

  accessed through a strategy combining a challenging pinacol coupling and bicycle‐forming etherification with several additional chemo‐ and regioselective reactions. The success of these key events proved to be highly substrate and condition specific, affording insights for their application to other targets. As a result, not only has a 19‐step total synthesis of manginoid A been achieved, but a potential

  人体模型是生物活性天然产物的独特集合，其结构融合了氧杂桥环螺环己二酮与高度取代的反式氢化茚骨架。在本文中，我们表明可以通过将挑战性频哪醇偶联和自行车形成醚化与几种其他化学和区域选择性反应相结合的策略来访问此类体系结构。这些关键事件的成功被证明是高度针对特定基质和特定条件的，为将其应用于其他目标提供了见识。结果，不仅实现了19个步骤的类人猿A的全合成，而且还确定了访问该家族其他成员和相关天然产品的潜在路线图。
• Chiral phosphine–phosphite ligands in the enantioselective 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Qaseem Naeemi、Tobias Robert、Darius P. Kranz、Janna Velder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.018

  日期：2011.4

  phosphine–phosphite ligands was evaluated in the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition of Grignard reagents to cyclopentenone, cycloheptenone and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. TADDOL-based ligands 1a and 1b with a bulky substituent at the ortho-position to the chiral phosphite moiety gave rise to the 1,4-addition products with high enantioselectivities (up to 93% ee). In addition to ethyl-MgBr (as a standard

  在铜催化的格氏试剂对环戊烯酮，环庚烯酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮的不对称1,4-加成反应中，评估了手性膦-亚磷酸酯配体库。在手性亚磷酸酯部分的邻位具有大取代基的基于TADDOL的配体1a和1b产生具有高对映选择性（至多93％ee）的1，4-加成产物。除了乙基-MgBr（作为标准的烷基亲核试剂）之外，还可以使用苯基-和异丙烯基-MgBr。就环戊烯酮而言，使用氯三甲基硅烷作为添加剂可提高区域选择性和对映选择性。
• Enantioselective rhodium(I)-triethylamine catalyzed addition of potassium isopropenyl trifluoroborate to enones
  作者：Gojko Lalic、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.147

  日期：2008.8

  A general process is reported for the highly enantioselective 1,4-addition of isopropenyl trifluoroborate to cyclic enones under catalysis by a chiral Rh(l) complex and triethylamine at room temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Naves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1372
  作者：Naves

  DOI：——

  日期：——