2,2'-(5-methoxy-1,3-phenylene)dipyridine | 1192543-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(5-methoxy-1,3-phenylene)dipyridine
• 英文别名: 2,2'-(5-methoxy-1,3-phenylene)bipyridine；Hdpb-OMe；2-(3-methoxy-5-pyridin-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 1192543-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZLGHVJOIJTYDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(5-methoxy-1,3-phenylene)dipyridine 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Luminescent bis-tridentate iridium(III) complexes: Overcoming the undesirable reactivity of trans-disposed metallated rings using –N^N^N-coordinating bis(1,2,4-triazolyl)pyridine ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120737
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醚 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到2,2'-(5-methoxy-1,3-phenylene)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  简便合成和磷光的Pt的表征（N ∧ Ç ∧ N）X配合物的

  摘要：

  为了研究的Pt（N的基态和激发态性质∧ Ç ∧ N）X，我们已经制备了一系列Pt配合物，其中N的∧ Ç ∧ Ñ芳香螯合物的衍生物米-二（2-吡啶基）苯（dpb）和X是单阴离子和单齿辅助配体，包括卤化物和酚盐。铂的简便合成米-二（2-吡啶基）苯磺酰氯和其衍生物，使用受控微波加热报道。该方法不仅缩短了反应时间，而且提高了大多数Pt配合物的反应产率。两个铂（N ∧ Ç ∧N）X配合物已通过X射线晶体学进行了结构表征。官能团的变化不影响芯的Pt（N的结构∧ Ç ∧ N）氯片段。两种分子都堆积成从头到尾的二聚体，二聚体的每个分子都通过一个反转中心相互关联。所有Pt配合物的电化学研究表明，氧化过程发生在金属-苯基片段上，还原过程与电子接受基团（如吡啶基及其衍生物）有关。铂（N的最大发射波长∧ Ç ∧N）X络合物的范围在471至610 nm之间，与可见光的光谱交叉。大多数Pt配合物在室温下具有强发光性（Φ=

  DOI：

  10.1021/ic100740e

文献信息

• [EN] CYCLOMETALATED DYE COMPLEXES AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPLEXES COLORANTS CYCLOMÉTALLÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES PILES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANT
  申请人：BERLINGUETTE CURTIS P

  公开号：WO2011032269A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides a modular approach to preparing a large array of substituted cyclometalated compounds which behave as dyes having intense absorbance bands in the visible spectrum The compounds include at least one terpyridine-type ligand (tpy) and one cyclometalated tridentate ligand having the bonding motif N,C,N' or C,N, N'. In particular, compounds of formula (I) and formula (II), as shown, where M and R1 to R4 are as defined herein, are disclosed The utility of these compounds in dye-sensitized solar cells (DSSCs) is also taught.

  本发明提供了一种模块化方法，用于制备大量取代环金属化合物的方法，这些化合物在可见光谱中表现出强烈吸收带，其中化合物包括至少一种三吡啶型配体（tpy）和一种具有键合基元N，C，N'或C，N，N'的环金属三牙配体。具体地，公开了式（I）和式（II）的化合物，其中M和R1至R4如本文所定义。还教导了这些化合物在染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的应用。
• Systematic Manipulation of the Light-Harvesting Properties for Tridentate Cyclometalated Ruthenium(II) Complexes
  作者：Bryan D. Koivisto、Kiyoshi C. D. Robson、Curtis P. Berlinguette

  DOI：10.1021/ic9007137

  日期：2009.10.19

  The response of the metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) band to variability in terminal substituents within a related set of tridentate polypyridyl and cyclometalated Ru(II) complexes is reported. These complexes are formulated as [Ru(tpy-R1)(tpy-R2)](PF6)2 (1−6; tpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine; R1 = −H, −2-furyl, or −OMe; R2 = −H, −2-furyl, or −CO2H) and [Ru(tpy-R2)(dpb-R1)]PF6 (7−10; Hdpb = 1,3

  据报道，金属到配体的电荷转移（MLCT）带对相关的三齿聚吡啶基和环金属化的Ru（II）配合物的末端取代基的变异性有反应。这些复合物被配制成的[Ru（TPY-R 1）（TPY-R 2）]（PF 6）2（1 - 6 ; TPY = 2,2'：6'，2'' -三联吡啶; R 1 = - H，-2-呋喃基，或-OMe; R 2 = -H，-2-呋喃基，或-CO 2 H）和的[Ru（TPY-R 2）（DPB-R 1）] PF 6（7 - 10； Hdpb ＝ 1，3-二（吡啶-2-基）苯； R 2＝ -H或-2-呋喃基； R1 = -H或-OMe）。[Ru（tpy-R 1）（tpy-R 2）] 2+系列的吸收光谱突出了MLCT带对一个或两个tpy配体4'位置上所示取代基的敏感性（例如，红移高达24 nm，吸收强度增加2倍）。对于[Ru （tpy-R 2）（dpb-R 1）] +也有相似的观察结果。系
• CYLOMETALATED DYE COMPLEXES AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS
  申请人：Berlinguette Curtis P.

  公开号：US20120305070A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention provides a modular approach to preparing a large array of substituted cyclometalated compounds which behave as dyes having intense absorbance bands in the visible spectrum. The compounds include at least one terpyridine-type ligand (tpy) and one cyclometalated tridentate ligand having the bonding motif N,C,N′ or C,N, N′. In particular, compounds of formula (I) and formula (II), as shown, where M and R 1 to R 4 are as defined herein, are disclosed. The utility of these compounds in dye-sensitized solar cells (DSSCs) is also taught.

  本发明提供了一种模块化方法，用于制备一系列取代的环金属化合物，其在可见光谱中具有强烈吸收带，作为染料。这些化合物包括至少一个三吡啶型配体(tpy)和一个具有键合基元N、C、N'或C、N、N'的环金属三齿配体。具体地，公式(I)和公式(II)所示的化合物，其中M和R1到R4的定义如本文所述，被揭示出来。还教授了这些化合物在染料敏化太阳能电池(DSSCs)中的应用。
• Facile Synthesis and Characterization of Phosphorescent Pt(N^∧C^∧N)X Complexes
  作者：Zixing Wang、Eric Turner、Vanessa Mahoney、Sijesh Madakuni、Thomas Groy、Jian Li

  DOI：10.1021/ic100740e

  日期：2010.12.20

  crossing the spectrum of visible light. Most of the Pt complexes are strongly luminescent (Φ = 0.32−0.63) and have short luminescence lifetimes (τ = 4−7 μs) at room temperature. The lowest excited state of the Pt(N∧C∧N)X complexes is identified as a dominant ligand-centered 3π−π* state with some 1MLCT/3MLCT character, which appears to have a larger 1MLCT component than their bidentate and tridentate analogs

  为了研究的Pt（N的基态和激发态性质∧ Ç ∧ N）X，我们已经制备了一系列Pt配合物，其中N的∧ Ç ∧ Ñ芳香螯合物的衍生物米-二（2-吡啶基）苯（dpb）和X是单阴离子和单齿辅助配体，包括卤化物和酚盐。铂的简便合成米-二（2-吡啶基）苯磺酰氯和其衍生物，使用受控微波加热报道。该方法不仅缩短了反应时间，而且提高了大多数Pt配合物的反应产率。两个铂（N ∧ Ç ∧N）X配合物已通过X射线晶体学进行了结构表征。官能团的变化不影响芯的Pt（N的结构∧ Ç ∧ N）氯片段。两种分子都堆积成从头到尾的二聚体，二聚体的每个分子都通过一个反转中心相互关联。所有Pt配合物的电化学研究表明，氧化过程发生在金属-苯基片段上，还原过程与电子接受基团（如吡啶基及其衍生物）有关。铂（N的最大发射波长∧ Ç ∧N）X络合物的范围在471至610 nm之间，与可见光的光谱交叉。大多数Pt配合物在室温下具有强发光性（Φ=
• Luminescent bis-tridentate iridium(III) complexes: Overcoming the undesirable reactivity of trans-disposed metallated rings using –N^N^N-coordinating bis(1,2,4-triazolyl)pyridine ligands
  作者：Melissa T. Walden、Dmitry S. Yufit、J.A. Gareth Williams

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120737

  日期：2022.3