1-bromo-2,5-dipropoxybenzene | 216306-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2,5-dipropoxybenzene
• 英文别名: 1-Brom-2,5-dipropoxybenzol；2-bromo-1,4-dipropoxybenzene
• CAS: 216306-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: KEGOBDXHQBYZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,5-dipropoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 potassium iodate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 104.83h， 生成 1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二正丙氧基苯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-bromo-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j

文献信息

• Rigid Phenylene Ethynylene Units Linked by A V-shaped Centre. An Approach to Biaxial Nematogens?
  作者：Matthias Lehmann、Jérémy Levin

  DOI：10.1080/15421400490435260

  日期：2004.1

  theoretical predictions that nematic phases formed from V-shaped compounds could be biaxial, shape-persistent phenylene ethynylene arms linked by 1,3-phenylene, 4,4′-diphenylenemethane and 3,6-fluorenone units have been synthesised. Crystallisation and micro-segregation is prevented by 2,5-alkoxy substitution on the middle benzene ring of the arms. The specific molecular engineering, i.e. variation

  受到理论预测的鼓舞，即由 V 型化合物形成的向列相可以是双轴、形状持久的亚苯基亚乙炔臂，由 1,3-亚苯基、4,4'-二亚苯基甲烷和 3,6-芴酮单元连接。臂中间苯环上的 2,5-烷氧基取代可防止结晶和微偏析。特定的分子工程，即外围取代基 (H, CN) 的变化和不同长度的侧链烷氧基链，导致含有芴酮的材料 II3d 和 II3d 与非介晶 II3b 的混合物在很宽的温度范围内形成对映向列型液晶。这些中间相在环境温度下固化并形成向列玻璃。
• 2-Bromo-5-iodo-hydroquinone and its Symmetrical and Unsymmetrical Dialkylethers
  作者：Sigurd Höger、Klaus Bonrad、Gabriele Schäfer、Volker Enkelmann

  DOI：10.1515/znb-1998-0905

  日期：1998.9.1

  2-Bromo-5-iodo-hydroquinone dialkylethers are prepared by the stepwise halogenation and alkylation of hydroquinone monoalkylethers using simple and easily performable reactions. Boron tribromide induced cleavage of the dipropoyl ether gives the parent compound 2-bromo- 5-iodo-hydroquinone in good yields.

  2-溴-5-碘-氢醌二烷基醚是通过氢醌单烷基醚的逐步卤化和烷基化使用简单易行的反应制备的。三溴化硼诱导的二丙酰基醚裂解以良好的产率得到母体化合物 2-溴-5-碘-氢醌。
• Meier, Herbert; Aust, Harald, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 5, p. 466 - 471
  作者：Meier, Herbert、Aust, Harald

  DOI：——

  日期：——