(S)-3-(2-propenyl)-cyclopentanone | 10289-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(2-propenyl)-cyclopentanone
• 英文别名: (S)-3-isopropenyl-cyclopentanone；(S)-3-Isopropenyl-cyclopentanon；(-)-3-Isopropenyl-cyclopentanon；(3S)-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 10289-58-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AWHHACPFOHSVDE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-propenyl)-cyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-cis-3-Isopropenyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotatory Dispersion Studies. LIX.¹ The Octant Rule and Deuterium. Synthesis of 3-Deuteriocyclopentanone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01483a025
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'R)-2-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid 生成 (S)-3-(2-propenyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotatory Dispersion Studies. LIX.¹ The Octant Rule and Deuterium. Synthesis of 3-Deuteriocyclopentanone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01483a025

文献信息

• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Chiral phosphine–phosphite ligands in the enantioselective 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Qaseem Naeemi、Tobias Robert、Darius P. Kranz、Janna Velder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.018

  日期：2011.4

  phosphine–phosphite ligands was evaluated in the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition of Grignard reagents to cyclopentenone, cycloheptenone and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. TADDOL-based ligands 1a and 1b with a bulky substituent at the ortho-position to the chiral phosphite moiety gave rise to the 1,4-addition products with high enantioselectivities (up to 93% ee). In addition to ethyl-MgBr (as a standard

  在铜催化的格氏试剂对环戊烯酮，环庚烯酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮的不对称1,4-加成反应中，评估了手性膦-亚磷酸酯配体库。在手性亚磷酸酯部分的邻位具有大取代基的基于TADDOL的配体1a和1b产生具有高对映选择性（至多93％ee）的1，4-加成产物。除了乙基-MgBr（作为标准的烷基亲核试剂）之外，还可以使用苯基-和异丙烯基-MgBr。就环戊烯酮而言，使用氯三甲基硅烷作为添加剂可提高区域选择性和对映选择性。
• Enantioselective rhodium(I)-triethylamine catalyzed addition of potassium isopropenyl trifluoroborate to enones
  作者：Gojko Lalic、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.147

  日期：2008.8

  A general process is reported for the highly enantioselective 1,4-addition of isopropenyl trifluoroborate to cyclic enones under catalysis by a chiral Rh(l) complex and triethylamine at room temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Naves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1372
  作者：Naves

  DOI：——

  日期：——
• Harispe et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 481
  作者：Harispe et al.

  DOI：——

  日期：——