(3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-amino-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one | 98857-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-amino-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]azetidin-2-one
• CAS: 98857-44-4
• 化学式: C₁₆H₃₆N₂O₂Si₂
• 分子量: 344.645
• InChiKey: LCGSKMAQBPOESK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-amino-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-amino-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoic acid 在 platinum(IV) oxide 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-amino-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732

文献信息

• UMEHDZAVA, XAMAO;ONO, MASADZI;IDZAVA, TOSIO;TAKAXASI, JOSIO;ISIXAMA, XIRO+
  作者：UMEHDZAVA, XAMAO、ONO, MASADZI、IDZAVA, TOSIO、TAKAXASI, JOSIO、ISIXAMA, XIRO+

  DOI：——

  日期：——