4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenylacetylene | 1097651-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenylacetylene
• 英文别名: 4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methoxy]phenylacetylene；4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methoxy]phenylethyne；4-[(4-ethynylphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；4-(4-ethynylphenoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；2-isopropylidene-3-(4-ethynylphenyl)-rac-glycerol
• CAS: 1097651-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FDLAWFVGEYIDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenylacetylene 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[4-[2-[5-[5-[2-[4-(2,3-Dihydroxypropoxy)phenyl]ethynyl]-4-tetradecylthiophen-2-yl]-3-tetradecylthiophen-2-yl]ethynyl]phenoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  5,3'-双（苯基乙炔基）-2,2'-联噻吩基的聚宝纶在三角形和方形LC蜂窝中的合成和自组装†

  摘要：

  以熊田和Sonogashira偶联反应为关键步骤，合成了一系列带有两个X型5,5'-双（苯基乙炔基）-2,2'-联噻吩基的带有两个长侧链烷基和两个末端甘油基的Balaamphiphils。通过POM，DSC和X射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。与侧向烷基链两种不同液晶相的具有蜂窝结构，柱的伸长六角Δ/ p 6毫米，由（有缺陷的）形成三角形的蜂窝单元，和Col SQU / p 4毫米对于这些化合物，观察到带有方格的样品。UV和PL测量表明荧光特性使其成为潜在的候选荧光传感器设备。

  DOI：

  10.1039/c4tc02347a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  The rhombic honeycomb – a new mode of self-assembly in liquid crystalline soft matter

  摘要：

  使用具有黏性末端（蓝色）和侧链（红色）的棒状分子进行自组装，取决于链体积和核心-链分离的强度，形成具有三角形（p6mm）、矩形（c2mm）和正方形（p4mm）单元的蜂窝结构。

  DOI：

  10.1039/d2cc01907h

文献信息

• Triblock Polyphiles through Click Chemistry: Self-Assembled Thermotropic Cubic Phases Formed by Micellar and Monolayer Vesicular Aggregates
  作者：Xiaoping Tan、Leiyang Kong、Heng Dai、Xiaohong Cheng、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201301538

  日期：2013.11.25

  in the number of molecules involved in the spherical aggregates formed by compounds with long and short cores. Whereas the aggregates in the cubic phases of the compounds with short rod units are small and could be regarded as micellar, the long‐core compounds form much larger aggregates which are regarded as a kind of monolayer vesicular aggregate.

  由刚性的4-苯基-1,2,3-三唑或1,4-二苯基-1,2,3-三唑核组成的三个系列的三嵌段聚亲体，在一个末端具有三个亲脂性和柔性烷氧基链，并带有一个极性甘油基在另一端通过铜催化的叠氮化物-炔的点击反应合成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和XRD研究了它们的中间相行为。根据烷基链长和核长，从六方柱状过渡到观察到类型立方相。在立方相中，分子被组织为球形物体。值得注意的是，具有较长核心单元的化合物具有形成这些立方相的趋势，并且与具有较短核心的化合物相比，其稳定性大大增强，尽管较长的核心具有较小的锥角，因此预计会不利于形成球形物体。由长核和短核化合物形成的球形聚集体中涉及的分子数量存在很大差异。具有短杆单元的化合物的立方相中的聚集体很小，可以看作是胶束，而长核化合物形成的聚集体要大得多，被认为是一种单层囊状聚集体。
• D-A-D型弓形波拉（Bola）液晶化合物
  申请人：云南大学

  公开号：CN106675574B

  公开（公告）日：2018-10-16

  D‑A‑D型弓形波拉（Bola）液晶化合物，涉及弓形波拉（Bola）液晶材料领域，特别是涉及一种非对称中心的柱相液晶化合物的制备及其光学非线性性质的研究。明提供了一种含有极性基团的新型D‑A‑D型弓形波拉（Bola）化合物，将不同的极性基团引入到波拉两亲性分子当中，通过对弯曲核内部链的长度和种类调节，得到更多具有非线性光学性质的光学材料。此类化合物，有望在光通信、全光开关以及光信息存储等领域得到应用。
• Dendritic Domains with Hexagonal Symmetry Formed by X-Shaped Bolapolyphiles in Lipid Membranes
  作者：Stefan Werner、Helgard Ebert、Bob-Dan Lechner、Frank Lange、Anja Achilles、Ruth Bärenwald、Silvio Poppe、Alfred Blume、Kay Saalwächter、Carsten Tschierske、Kirsten Bacia

  DOI：10.1002/chem.201405994

  日期：2015.6.8

  spectroscopy confirm BP‐rich domains with transmembrane‐oriented BPs and three to four lipid molecules per BP. Both species remain well organized even above the main 1,2‐dipalmitoyl‐sn‐glycero‐3‐phosphocholine transition. The BP molecules only dissolve in the fluid membrane above 70 °C. Structural variations of the BP demonstrate that head‐group hydrogen bonding is a prerequisite for domain formation. Independent

  研究表明，一类新型的聚宝来（BP）分子可以整合到磷脂双层中，并且可以自组装成雪花状树状形状的独特的六重对称结构域。BP包括三个亲和力：亲脂的，刚性的π-π堆积核；两个柔性亲脂性侧链；和两个亲水的氢键头基。共聚焦显微镜，差示扫描量热法，XRD和固态NMR光谱学证实，富含BP的结构域具有跨膜取向的BP，每个BP具有三至四个脂质分子。即使在主要的1,2-二棕榈酰基基团以上，这两个物种仍保持良好的组织-甘油3-磷酸胆碱过渡。BP分子仅在70°C以上才溶解在流体膜中。BP的结构变化表明，头基氢键是形成结构域的先决条件。BP与头组无关，可减少膜皱褶。总之，BP通过芳族核的π堆积形成纳米丝，从而减少了膜的波纹并可能融合到树突域的六边形网络中。
• Soft self-assembled sub-5 nm scale chessboard and snub-square tilings with oligo(<i>para</i>-phenyleneethynylene) rods
  作者：Constance Nürnberger、Huanjun Lu、Xiangbing Zeng、Feng Liu、Goran Ungar、Harald Hahn、Heinrich Lang、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c9cc00494g

  日期：——

  X-shaped bolapolyphiles form square liquid crystalline honeycombs with alternating fluorocarbon and carbosilane containing cells separated by walls of the π-conjugated rods.

  X形状的双亲疏水分子形成具有交替氟碳和碳硅烷细胞的正方形液晶蜂窝结构，这些细胞之间由π共轭杆壁分隔。
• Aggregation and Layering Transitions in Thin Films of X-, T-, and Anchor-Shaped Bolaamphiphiles at the Air-Water Interface
  作者：Patrycja Nitoń、Andrzej Żywociński、Jan Paczesny、Marcin Fiałkowski、Robert Hołyst、Benjamin Glettner、Robert Kieffer、Carsten Tschierske、Damian Pociecha、Ewa Górecka

  DOI：10.1002/chem.201003671

  日期：2011.5.16

  Aggregation in Langmuir films is usually understood as being a disorderly grouping of molecules turning into chaotic three‐dimensional aggregates and is considered an unwanted phenomenon causing irreversible changes. In this work we present the studies of 11 compounds from the group of specific surfactants, known as bolaamphiphiles, that exhibit reversible aggregation and, in many cases, transition

  Langmuir膜中的聚集通常被理解为无序的分子分组，这些分子变成混乱的三维聚集体，被认为是引起不可逆变化的有害现象。在这项工作中，我们将研究11种特定表面活性剂的化合物，这些表面活性剂称为bolaamphiphiles，它们具有可逆的聚集作用，并且在许多情况下，过渡到定义明确的多层结构，这可以视为分层过渡。这些双亲两性亲戚结合了刚性的π-共轭芳族化合物作为疏水核，甘油基极性基团和疏水性侧链。研究并比较了不同形状（X，T和锚定）的分子。这些化合物的关键特性是与分子的刚性核连接的侧链的部分氟化。这些化合物最有趣的特征是，根据它们的形状和氟化程度，它们能够抵抗聚集并在相对较高的表面压力（T形和一些X形分子）下保持单层结构，或者形成定义明确的三层（X形和锚形分子）。实验研究使用朗缪尔天平，表面电势和X射线反射率测量进行。