2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylacetic acid | 85011-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylacetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 85011-70-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: QMDHNPNDVMZVMN-PTNZTPPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-benzoyl-β-D-galactopyranosylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Sinnott, Michael L.; Tzotzos, George T.; Marshall, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1665 - 1670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranosyl)acetaldehyde 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和亲和力评价的小双齿霍乱毒素配体库：面向不可水解的神经节苷脂模拟物。

  摘要：

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200902469

文献信息

• Generation of C-Glycoside Peptide Ligands for Cell Surface Carbohydrate Receptors Using a Four-Component Condensation on Solid Support
  作者：Daniel P. Sutherlin、Todd M. Stark、Robert Hughes、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960119j

  日期：1996.11.15