2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranosyl)acetaldehyde | 184100-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranosyl)acetaldehyde
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 184100-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: FFERSWWEXDRJFC-XFIYOXNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranosyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-hydroxyethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和亲和力评价的小双齿霍乱毒素配体库：面向不可水解的神经节苷脂模拟物。

  摘要：

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200902469
• 作为产物：
  描述：

  3-(1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)prop-1-ene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2,3,4,6-tetraacetyl-β-D-galactopyranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate triazoles and isoxazoles as inhibitors of galectins-1 and -3

  摘要：

  通过炔类、叠氮化物或腈类氧化物之间的[1,3]-二极环加成反应，对含有三唑或异噁唑的半乳糖苷和乳糖苷进行了区域特异性制备，提供了特异性的 galectin-1 和-3 抑制剂，其效力低至 20 µM。

  DOI：

  10.1039/b517529a

文献信息

• Microwave-Assisted Organocatalytic Anomerization of α-<i>C</i>-Glycosylmethyl Aldehydes and Ketones
  作者：Alessandro Massi、Andrea Nuzzi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo701959b

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]The use of L-proline (30 mol %) and MW irradiation (13 W) with cooling promotes in a few hours the almost quantitative anomerization of alpha-C-glycosylmethyl aldehydes into beta-isomers. An open-chain enamine-based mechanism is postulated for this transformation. The anomerization of alpha-ketones was instead achieved by the pyrrolidine/TFA couple and MW irradiation at 120 degrees C (enamine mechanism) and by DBU as Bronsted base (enolate mechanism).
• Synthesis of Carbon-Linked Glycopeptides through Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheryl D. Debenham、John S. Debenham、Mark J. Burk、Eric J. Toone

  DOI：10.1021/ja971324z

  日期：1997.10.1
• Generation of C-Glycoside Peptide Ligands for Cell Surface Carbohydrate Receptors Using a Four-Component Condensation on Solid Support
  作者：Daniel P. Sutherlin、Todd M. Stark、Robert Hughes、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960119j

  日期：1996.11.15