(2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-amine | 93039-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-amine
• CAS: 93039-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: KNYWWZICRPPDLL-RIALUSDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-amine 在 (+)-苯并四咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-nitrophenyl (2S,3S,E)-2-(dimethylamino)-5-phenyl-3-vinylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4e)-5-苯基-2,4-戊二烯酸乙酯 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n

文献信息

• Chiral α-Amino Acid/Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of α-Branched β-Ketoesters with Allylic Amines: Highly Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02282

  日期：2019.11.15

  use of allylic amines as allylating agents in the chiral α-amino acid/palladium-catalyzed asymmetric allylation of α-branched β-ketoesters, providing highly enantioselective access to all-carbon quaternary stereocenters. Notably, the formation of a primary amine, a secondary amine, or ammonia as a byproduct has little influence on the enantioselectivity for the catalytic asymmetric synthesis of structurally

  已经开发出一种新的协议，用于将烯丙基胺用作α-支链β-酮酸酯的手性α-氨基酸/钯催化的不对称烯丙基化中的烯丙基化剂，从而提供了对映全碳全季铵立体中心的高度对映选择性。值得注意的是，作为副产物的伯胺，仲胺或氨的形成对结构多样的α，α-二取代的β-酮酯的催化不对称合成的对映选择性几乎没有影响。
• Tunable stereoselective alkene synthesis by treatment of activated imines with nonstabilized phosphonium ylides
  作者：De-Jun Dong、Yuan Li、Jie-Qi Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc04739b

  日期：——

  A broad range of readily accessible N-sulfonyl imines undergo olefination reaction with nonstabilized phosphonium ylides under mild conditions to afford an array of both Z- and E-isomers of 1,2-disubstituted alkenes, allylic alcohols, and allylic amines in good yields and with greater than 99 : 1 stereoselectivity.

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。
• Direct preparation of 5-amino-1,3-pentadienes through use of palladium-promoted reactions
  作者：Madelene Nikaido、Robert Aslanian、Frank Scavo、Paul Helquist、Bjoern Aakermark、Jan E. Baeckvall

  DOI：10.1021/jo00198a036

  日期：1984.11
• US4173649A
  申请人：——

  公开号：US4173649A

  公开（公告）日：1979-11-06
• An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides
  作者：Thomas H. West、David S. B. Daniels、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ja500758n

  日期：2014.3.26

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).