(2R,3S,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)pyrrolidin-1-ol | 1319114-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)pyrrolidin-1-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)-1-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1319114-94-7
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₄S₂
• 分子量: 593.852
• InChiKey: BUEIWWDPRBQHDI-UYEZAFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-pyrroline-N-oxide 、 2-n-butyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)pyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Cope-House环化合成完全取代的多羟基吡咯烷

  摘要：

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。

  DOI：

  10.1021/ol201749c

文献信息

• Synthesis of Fully Substituted Polyhydroxylated Pyrrolizidines via Cope–House Cyclization
  作者：Wei Zhang、Kasumi Sato、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、Francis X. Wilson、Renate van Well、Graeme Horne、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/ol201749c

  日期：2011.8.19

  Total synthesis of the proposed structure of (−)-hyacinthacine C5 and its epimers at C6 and C7 is described. A key step of the synthesis was the construction of the bicyclic pyrrolizidine system by means of a nucleophilic addition of a dithiane to a cyclic nitrone followed by a Cope–House cyclization.

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。