((1E,3E)-5-bromopenta-1,3-dien-1-yl)benzene | 109529-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-5-bromopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1E,3E)-5-bromopenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 109529-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: LRGFTYLEVZIJLF-VDESZNBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-5-bromopenta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 147.67h， 生成 (3aR,4S,5R,7aS)-5-phenyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-2-benzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应。Solanapyrone D的不对称合成

  摘要：

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。

  DOI：

  10.1021/ja054008q
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 硫酸 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((1E,3E)-5-bromopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽激活的儿茶酚型二苯多烯开发为基于小分子和线粒体的抗氧化抗癌治疗药物。

  摘要：

  对于个性化和精确的癌症治疗，非常需要开发简洁的治疗疗法前药。在本文中，我们使用谷胱甘肽（GSH）介导的2,4-二硝基苯磺酸盐向苯酚的转化来保护邻苯二酚部分，并开发了稳定的邻苯二酚型二苯多烯作为小分子基抗氧化抗癌治疗药物。这些分子是通过模块化途径合成的，从而可以生成各种邻苯二酚型邻苯二酚。作为典型代表，PDHH表现出三个独特的优势：（1）能够利用癌细胞中GSH含量的升高来原位释放邻苯二酚部分，然后原位氧化成邻醌，从而导致优先的氧化还原失衡（包括生成）。过氧化氢和谷胱甘肽的耗竭）以及癌细胞最终对正常细胞的选择性杀伤，就其优先杀伤人结肠癌SW620细胞（IC50 = 4.3μM）的能力优于人类正常肝L02细胞（IC50 = 42.3μM）而言，它还优于广泛使用的化疗药物5-氟尿嘧啶和阿霉素。良好的体外选择性指数9.8; （2）允许通过荧光监测其释放，靶向线粒体和治疗功效，而在癌细胞中被GSH激活

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2019.01.033

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• 4-Substituted <scp>d</scp>-Glutamic Acid Analogues:  The First Potent Inhibitors of Glutamate Racemase (MurI) Enzyme with Antibacterial Activity
  作者：Alfonso de Dios、Lourdes Prieto、Jose Alfredo Martín、Almudena Rubio、Jesus Ezquerra、Mark Tebbe、Beatriz López de Uralde、Justina Martín、Ana Sánchez、Deborah L. LeTourneau、James E. McGee、Carole Boylan、Thomas R. Parr,、Michele C. Smith

  DOI：10.1021/jm020901d

  日期：2002.9.1

  structure-activity relationship (SAR) studies led to benzothienyl derivatives such as 69 and 74 with increased potency (IC(50) = 0.036 and 0.01 microg/mL, respectively, HPLC assay). These compounds showed potent whole cell antibacterial activity against S. pneumoniae PN-R6, and good correlation with the enzyme assay. Compounds 69, 74 and biaryl derivative 52 showed efficacy in an in vivo murine thigh infection

  描述了显示全细胞抗菌活性的第一种有效的谷氨酸消旋酶（MurI）抑制剂。具有（2R，4S）立体化学并且带有芳基，杂芳基，肉桂基或联芳基甲基取代基的光学纯的4-取代的D-谷氨酸类似物代表一类新型的谷氨酸消旋酶抑制剂。对D-Glu核心的探索导致了对铅化合物（-）-8和10的鉴定。发现2-萘基甲基衍生物10是有效的竞争性谷氨酸消旋酶活性抑制剂（K（i）= 16 nM，圆二色性）分析; IC（50）= 0.1 microg / mL高效液相色谱（HPLC）分析）。彻底的结构-活性关系（SAR）研究导致苯并噻吩衍生物（例如69和74）具有更高的效价（HPLC法分别测定IC（50）= 0.036和0.01 microg / mL）。这些化合物对肺炎链球菌PN-R6表现出强大的全细胞抗菌活性，并且与酶法测定具有良好的相关性。化合物69、74和联芳基衍生物52在体内鼠大腿感染模型中显示抗肺炎链球菌的功效。本
• Bidentate Hydroxyalkyl NHC Ligands for the Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Grignard Reagents
  作者：Magaly Magrez、Yann Le Guen、Olivier Baslé、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201203969

  日期：2013.1.21

  Demonstrating their potential: Bidentate alkoxy NHC ligands have been used in the copper‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl phosphates with Grignard reagents (see scheme). The method provides access to tertiary and quaternary chiral centers with high regio‐ and enantioselectivity. The system is also applied to the synthesis of chiral E,E‐dienes, a key structural motif prevalent in natural

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。
• Ni-Catalyzed Enantioselective <i>C</i>-Acylation of α-Substituted Lactams
  作者：Masaki Hayashi、Shoshana Bachman、Satoshi Hashimoto、Chad C. Eichman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.6b02120

  日期：2016.7.27

  α-quaternary-substituted lactams is reported. Ni-catalyzed three-component coupling of lactam enolates, benzonitriles, and aryl halides produces β-imino lactams that then afford β-keto lactams by acid hydrolysis. Use of a readily available Mandyphos-type ligand and addition of LiBr enable the construction of quaternary stereocenters on α-substituted lactams to form β-keto lactams in up to 94% ee.

  报道了一种催化对映选择性 C-酰化生成 α-季取代内酰胺的新策略。镍催化的内酰胺烯醇化物、苯甲腈和芳基卤化物的三组分偶联产生β-亚氨基内酰胺，然后通过酸水解得到β-酮内酰胺。使用现成的 Mandyphos 型配体并添加 LiBr 可以在 α-取代内酰胺上构建四元立构中心，形成 ee 高达 94% 的 β-酮内酰胺。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Phosphonylation of Allylamine via Oxidative Dehydrogenation Coupling
  作者：Ming-Xing Cheng、Ran-Song Ma、Qiang Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01514

  日期：2016.7.1

  A new strategy for the synthesis of chiral α-amino phosphonates by enantioselective C–H phosphonylation of allylamine with phosphite in the presence of a chiral Brønsted acid catalyst has been developed. This protocol successfully integrates direct C–H oxidation with asymmetric phosphonylation and exhibits high enantioselectivity.

  在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，开发了一种通过烯丙基胺与亚磷酸酯的对映体C–H膦酰基对映体选择性合成手性α-氨基膦酸酯的新策略。该方案成功地将直接的C–H氧化与不对称的膦酰化反应相结合，并显示出高对映选择性。