(7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal | 56829-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal
• 英文别名: hexadeca-7c,10c-dienal；dinorlinolealdehyde；dinorlinoleic aldehyde；cis,cis-7,10,-Hexadecadienal；(7Z,10Z)-hexadeca-7,10-dienal
• CAS: 56829-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: WIWVOAOSGQCJSL-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal 生成 methyl (Z,Z,Z)-2,9,12-octadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  KLOK R.; MOEHLMANN W. M. M.; WOLF L.; PABON H. J. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1980, 99, NO 4, 132-137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8Z,11Z)-heptadecadianal 在 chromium(VI) oxide 、 LCA(long chain aldehydes)-forming activity in Ulva pertusa fronds solubilized by Triton X-100 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  在绿藻 Ulva pertusa 中产生长链醛的酶系统的特异性

  摘要：

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80021-4

文献信息

• 1-HALO-6,9-PENTADECADIENE AND METHOD FOR PRODUCING (7Z,10Z)-7,10-HEXADECADIENAL
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180305284A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided are a 1-halo-6,9-pentadecadiene useful as an intermediate having a skipped diene skeleton and a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal. More specifically, provided are a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal including steps of subjecting a Grignard reagent formed from a (6Z,9Z)-1-halo-6,9-pentadecadiene to a nucleophilic substitution reaction with an orthoformate ester to obtain a (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene; and hydrolyzing the (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene in the absence of an oxidation reaction to obtain the (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal; and the like.

  提供了一种1-卤代-6,9-十五碳二烯，作为一种具有跳跃二烯骨架的中间体，并提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法。更具体地，提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，包括以下步骤：将由(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯形成的格氏试剂与正甲酸酯进行亲核取代反应，以获得(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯；在无氧化反应的情况下水解(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯，以获得(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛；等等。
• 1-halo-6,9-pentadecadiene and method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10138191B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Provided are a 1-halo-6,9-pentadecadiene useful as an intermediate having a skipped diene skeleton and a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal. More specifically, provided are a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal including steps of subjecting a Grignard reagent formed from a (6Z,9Z)-1-halo-6,9-pentadecadiene to a nucleophilic substitution reaction with an orthoformate ester to obtain a (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene; and hydrolyzing the (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene in the absence of an oxidation reaction to obtain the (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal; and the like.

  本发明提供了一种可用作中间体的 1-卤代-6,9-十五碳二烯，该中间体具有跳过的二烯骨架，还提供了一种生产 (7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法。更具体地说，提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，包括以下步骤：将由(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯形成的格氏试剂与原甲酸酯进行亲核取代反应，得到(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯；在没有氧化反应的情况下水解(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯，得到(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛；等等。
• Klok, R.; Moehlmann, W. M. M.; Wolf, L. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 4, p. 132 - 137
  作者：Klok, R.、Moehlmann, W. M. M.、Wolf, L. van der、Pabon, H. J. J.

  DOI：——

  日期：——
• JPS63233913A
  申请人：——

  公开号：JPS63233913A

  公开（公告）日：1988-09-29
• Specificity of the enzyme system producing long chain aldehydes in the green alga, Ulva pertusa
  作者：Tadahiko Kajiwara、Hiroshi Yoshikawa、Kenji Matsui、Akikazu Hatanaka、Tetsuo Kawai

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80021-4

  日期：1989.1

  Abstract The greater part of the enzyme activity producing long chain aldehydes (LCA) such as (8Z)-heptadecenal, (8Z,11Z)-heptadecadienal, (8Z,11Z,14Z)-heptadecatrienal was found in the 4000 g precipitate of homogenates of the green alga, Ulva pertusa. The LCA-forming activity was readily solubilized from the precipitate by addition of 0.2% Triton X-100. The solubilized LCA-forming activity showed

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。