linoleic acid | 29204-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: linoleic acid
• 英文别名: 8Z,11Z-feptadecadienoic acid；8Z,11Z-Heptadecadienoic Acid；(8Z,11Z)-heptadeca-8,11-dienoic acid
• CAS: 29204-16-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: ZYJWXPONROMNOE-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  linoleic acid 在 LCA(long chain aldehydes)-forming activity in Ulva pertusa fronds solubilized by Triton X-100 作用下， 反应 0.25h， 生成 (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  在绿藻 Ulva pertusa 中产生长链醛的酶系统的特异性

  摘要：

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80021-4
• 作为产物：
  描述：

  (8Z,11Z)-heptadecadianal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到linoleic acid
  参考文献：
  名称：

  在绿藻 Ulva pertusa 中产生长链醛的酶系统的特异性

  摘要：

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80021-4

文献信息

• Selective Hydroboration of Carboxylic Acids with a Homogeneous Manganese Catalyst
  作者：Milan K. Barman、Kuhali Das、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03108

  日期：2019.2.1

  Catalytic reduction of carboxylic acid to the corresponding alcohol is a challenging task of great importance for the production of a variety of value-added chemicals. Herein, a manganese-catalyzed chemoselective hydroboration of carboxylic acids has been developed with a high turnover number (>99 000) and turnover frequency (>2000 h–1) at 25 °C. This method displayed tolerance of electronically and

  将羧酸催化还原成相应的醇是具有挑战性的任务，对于生产各种增值化学品而言，这一任务非常重要。在此，已开发出锰催化的羧酸的化学选择性氢硼化反应，其在25°C时具有较高的周转数（> 99 000）和周转频率（> 2000 h –1）。该方法显示了具有高化学选择性的电子和空间分化底物的耐受性。重要的是，可以有效地还原脂族长链脂肪酸，包括生物质衍生的化合物。机理研究表明，该反应是通过插入和键易位类型机制，通过活性锰氢化物物种的形成而发生的。
• LIPIDIC FURAN, PYRROLE, AND THIOPHENE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF ATROPHIC VAGINITIS
  申请人：Avoscience, LLC

  公开号：US20170312246A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided herein are lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds, compositions, and methods using such compounds and compositions for the treatment of atrophic vaginitis. Specifically, the invention includes administering an effective amount of a compound of Formula I, I′, or I″, or a pharmaceutically acceptable composition, salt, isotopic analog, prodrug, or combination thereof, to a subject suffering from atrophic vaginitis.

  本文提供了脂质类呋喃、吡咯和噻吩化合物、组合物以及使用这些化合物和组合物治疗萎缩性阴道炎的方法。具体而言，本发明包括向患有萎缩性阴道炎的受试者投与化合物I、I'或I"的有效量，或者药学上可接受的组合物、盐、同位素类似物、前药或其组合物。
• PROCEDURE FOR THE OBTAINMENT OF FATTY ACIDS OF PHARMACOLOGICAL AND NUTRITIONAL INTEREST
  申请人：Stroïazzo Mougin Bernard A. J.

  公开号：US20130197086A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  This invention refers to a procedure for obtaining fatty acids of pharmacological and nutritional interest that comprises the steps of feeding a gas comprising CO 2 into a reactor that contains a culture that comprises at least one species of microalgae capable of photosynthesis, the process of photosynthesis by the species of microalgae from the CO 2 supplied, producing a biomass that contains a general formula (I) compound: extraction of the general formula (I) compound from the biomass obtained and concentration and/or purification of this compound.

  本发明涉及一种获得具有药理和营养兴趣的脂肪酸的方法，其包括以下步骤：将一种含有至少一种光合作用微藻物种的培养物放入反应器中，向其中通入含有CO2的气体，该微藻物种通过供应的CO2进行光合作用过程，产生含有通式（I）化合物的生物质；从所得生物质中提取通式（I）化合物，并对该化合物进行浓缩和/或纯化。
• Lipidic Furan, Pyrrole, and Thiophene Compounds for Treatment of Cancer, Neurological Disorders, and Fibrotic Disorders
  申请人：Avoscience, LLC

  公开号：US20140309274A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Compounds, methods, and compositions are provided for the treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders. Specifically, the invention includes administering an effective amount of a compound of Formula I, II, or III, or a pharmaceutically acceptable composition, salt, isotopic analog, prodrug, or combination thereof, to a subject suffering from a cancer, neurological disorder, or fibrotic disorder.

  本发明提供了用于治疗癌症、神经系统疾病和纤维化疾病的化合物、方法和组合物。具体而言，该发明包括向患有癌症、神经系统疾病或纤维化疾病的受试者施用公式I、II或III的化合物、药学上可接受的组合物、盐、同位素类似物、前药或其组合的有效量。
• LIPIDIC FURAN, PYRROLE, AND THIOPHENE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER, NEUROLOGICAL DISORDERS, AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Avoscience, LLC

  公开号：US20160263080A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds, methods, and compositions are provided for the treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders. Specifically, the invention includes administering an effective amount of a compound of Formula I, II, or III, or a pharmaceutically acceptable composition, salt, isotopic analog, prodrug, or combination thereof, to a subject suffering from a cancer, neurological disorder, or fibrotic disorder.

  本发明提供了用于治疗癌症、神经系统疾病和纤维化疾病的化合物、方法和组合物。具体而言，本发明包括向患有癌症、神经系统疾病或纤维化疾病的受试者施用公式I、II或III的化合物或其药学上可接受的组合物、盐、同位素类似物、前药或其组合物的有效量。